[¹⁸F]-2-fluorotoluene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [¹⁸F]-2-fluorotoluene
• 英文别名: 1-(18F)fluoranyl-2-methylbenzene
• 化学式: C₇H₇F
• 分子量: 109.133
• InChiKey: MMZYCBHLNZVROM-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(diacetoxyiodo)toluene 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到[¹⁸F]-2-fluorotoluene
  参考文献：
  名称：

  (二乙酰氧基碘)芳烃作为前体用于从回旋加速器产生的[(18)F]氟离子制备无载流子添加的[(18)F]氟芳烃的研究。

  摘要：

  用回旋加速器产生的[(18)F]氟离子处理(二乙酰氧基碘)芳烃(1a-1u)，可快速提供无载体添加的[(18)F]氟芳烃(2a-2u)，收率有用，构成了一种新方法只需两步即可将取代的碘芳烃转化为取代的[(18)F]氟芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02332

文献信息

• Catalyst-Free Aromatic Radiofluorination via Oxidized Iodoarene Precursors
  作者：Young-Do Kwon、Jeongmin Son、Joong-Hyun Chun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03450

  日期：2018.12.21

  Oxidized iodoarenes (OIAs), prepared via mCPBA-mediated oxidation, have been demonstrated as versatile precursors for the synthesis of [18F]fluoroarenes in the absence of catalysts. OIAs have been identified as intermediates in single-pot syntheses of iodonium salts and ylides but have never been recognized as radiofluorination precursors. Here, the isolated OIAs were used without any catalysts to

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。
• The synthesis of [18F]fluoroarenes from the reaction of cyclotron-produced [18F]fluoride ion with diaryliodonium salts
  作者：Aneela Shah、Victor W. Pike、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/a802349b

  日期：——

  Diaryliodonium salts have been shown to react with fluoride ion at 80 °C in acetonitrile to generate aryl fluorides. The regioselectivity is controlled electronically and by the bulk of the ortho-substituents on the rings, with the latter the dominant factor such that electron-rich rings can be fluorinated. ortho-Substituted aryl fluorides can be selectively produced from unsymmetrical diaryliodonium salts. The

  已显示二芳基碘鎓盐在80°C的乙腈中与氟离子反应生成芳基氟化物。区域选择性由电子控制，并由环上的大部分邻位取代基控制，后者是主导因素，因此富电子环可被氟化。可以从不对称的二芳基碘鎓盐中选择性地制备邻位取代的芳基氟化物。该方法已用于通过回旋加速器生成的[ 18 F]氟离子合成[ 18 F]标记的芳族化合物。
• Crystal Structures of Diaryliodonium Fluorides and Their Implications for Fluorination Mechanisms
  作者：Yong-Sok Lee、Joong-Hyun Chun、Milan Hodošček、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/chem.201604803

  日期：2017.3.28

  ions, 2-methylphenyl(phenyl)iodonium fluoride (2 a) forms a fluoride-bridged dimer that is further halogen bonded to two other monomers. We discuss the topological relationships between the two and their implications for fluorination in solution. Both radiofluorination and NMR spectroscopy show that thermolysis of 2 a gives 2-fluorotoluene and fluorobenzene in a 2 to 1 ratio that is in good agreement

  二芳基碘鎓盐的放射性氟化对于生产用于正电子发射断层扫描的放射性示踪剂是有价值的。我们报告了两种氟化二芳基碘鎓的晶体结构。氟化二苯基碘化（（1a）以被四个氟离子桥连的四聚体形式存在，而2-甲基苯基（苯基）碘化氟化（（2a）形成氟化物桥连的二聚体，该二聚体进一步与两个其他单体卤素键合。我们讨论了两者之间的拓扑关系及其对溶液中氟化的影响。放射性氟化和NMR光谱均显示2a的热解生成2-氟甲苯和氟苯的比例为2：1，这与从2-甲基苯基（苯基）碘氯化铵（2b）的放射性氟化所观察到的比例非常吻合。产物比率的恒定性证明氟化是通过相同的两个快速相互转换的过渡态发生的，它们的能量差决定了化学选择性。通过使用密度泛函理论的量子化学研究，我们将“正交效应”归因于过渡态氟化物与邻甲基之间的良好静电相互作用。通过利用1a和2a的晶体结构，还研究了由氟化二芳基碘化物以单体，同二聚体，异二聚体和四聚体状态形成氟芳烃的机理。
• Regiospecific aromatic fluorodemetallation of group IVb metalloarenes using elemental fluorine or acetyl hypofluorite
  作者：H.H. Coenen、S.M. Moerlein

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82054-0

  日期：1987.6

  corresponding metallated anisyl- and toluyl- compounds were 2-fluoroanisole (< 16%) and benzylfluoride (< 5.5%). No direct hydrogen substitution was observed in the other substrates investigated. The high regiospecific fluorination yields obtained make aromatic fluorination of group IVb metallated arenes (especially of tin) a very attractive preparative fluorination and radio-labelling method.

  使用氟-18（T = 110分钟）作为放射化学示踪剂，研究了氟和次氟乙酰基次氟与三甲基芳基锡，-锗和-硅化合物的反应。亚化学计量比的F 2对苯基衍生物进行氟脱金属生成氟苯几乎与温度（-78°至22°C），反应时间（2至200分钟）和底物浓度（2至150 mM）无关。两种氟化剂的反应都不受全卤代甲烷作为溶剂的影响，但是在具有活性氢的溶剂中完全被抑制。在一系列对位取代的苯基衍生物中（CH 3 O-，CH 3-，H-，F-，Br-，CF 3-，O 2N-），观察到氟脱金属产率的降低，其顺序为Sn> Ge> Si，并且具有含吸电子基团的环。CH 3 CO 2 F与甲氧基化芳烃的反应性与F 2相等，但远低于F 2当使用芳基锗或-硅衍生物时。这些发现与涉及σ-复合物的替代机制是一致的。由相应的金属化的茴香基和甲苯基化合物形成的唯一副产物是2-氟茴香醚（<16％）和苄基氟化物（<5.5％）。在研究的其他
• Radiofluorination of diaryliodonium tosylates under aqueous–organic and cryptand-free conditions
  作者：Joong-Hyun Chun、Sanjay Telu、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/c3ob40742j

  日期：——

  towards radiofluorination with high specific activity (no-carrier-added) [18F]fluoride ion in mixtures of DMF and irradiated target [18O]water in the absence of cryptand. Salts bearing a para or ortho electron-withdrawing group Y (e.g., Y = p-CN) reacted rapidly (∼3 min) to give the expected major [18F]fluoroarene product, [18F]FArY, in useful moderate radiochemical yields even when the solvent had an

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y