(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propenenitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-3-phenylacrylonitrile；(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: RXOZVVYTGPZDRE-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propenenitrile 在 (R)-(S)-josiphos 、 copper diacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(S)-3-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化还原反应合成1,1-二芳基烷基单元的不对称性：两个相似的芳基取代基之间的区别

  摘要：

  已开发出一种有效的方法来制备对映体富集的1,1-二芳基烷基单元。氢化铜与（R）-1 [[（S）-2-二苯基膦基）二茂铁基]乙基二环己基膦（Josiphos）配位体的络合可实现β，β-二芳基取代的α，β-不饱和腈的高度对映体选择性共轭还原具有类似空间需求的芳基，并且没有二级配位点。减少了在芳基上具有间位和对位取代基的一系列底物，对映选择性很好（至97％对映体过量（ee）），并且该方法学被用于indatraline的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901262
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 、 对氯碘苯 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 以73%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of 3,3-Disubstituted Acrylonitriles by Heck Reaction

  摘要：

  在Jeffery条件下研究了3-芳基(或杂芳基)丙烯腈与多种芳基和杂芳基碘化物的偶联反应(Heck反应),作为立体专一性合成三取代烯烃的概念方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33918

文献信息

• AlBr₃-Promoted stereoselective <i>anti-</i>hydroarylation of the acetylene bond in 3-arylpropynenitriles by electron-rich arenes: synthesis of 3,3-diarylpropenenitriles
  作者：Yelizaveta Gorbunova、Dmitry S Ryabukhin、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.17.180

  日期：——

  electron-rich arenes (Ar′H, benzene and its polymethylated derivatives) under the action of aluminum bromide (AlBr3, 6 equiv) at room temperature for 0.5–2 h result in the stereoselective formation of 3,3-diarylpropenenitriles (Ar(Ar′)C=CHCN) in yields of 20–64%, as products of mainly anti-hydroarylation of the acetylene bond. The obtained 3,3-diarylpropenenitriles in triflic acid CF3SO3H (TfOH) at room temperature

  3-芳基丙炔腈（ArC≡CCN）与富电子芳烃（Ar'H、苯及其多甲基化衍生物）在溴化铝（AlBr 3，6当量）的作用下在室温下反应 0.5-2 小时，得到立体选择性形成 3,3-二芳基丙烯腈 (Ar(Ar')C=CHCN)，产率为 20-64%，主要是乙炔键的反加氢芳基化产物。所得 3,3-二芳基丙烯腈在三氟甲磺酸 CF 3 SO 3 H (TfOH) 中在室温下 1 小时环化为 3-芳基茚酮，产率为 55-70%。
• Stereospecific Preparation of (<i>E</i>) and (<i>Z</i>)-3,3-Diarylacrylonitriles by Heck Reaction
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1055/s-1997-988

  日期：1997.10

  Both isomers 5 and 8 of 3,3-diarylacrylonitrile constitution are obtained in highly diastereoselective Pd-catalyzed Heck reactions under Jeffery conditions between (E)-cinnamonitriles and aryl iodides.

  在 Jeffery 条件下，通过（E）-肉桂腈和芳基碘化物之间的钯催化 Heck 反应，可以高立体选择性地获得 3,3-二芳基丙烯腈的异构体 5 和 8。
• Asymmetric Synthesis of 1,1-Diarylalkyl Units by a Copper Hydride Catalyzed Reduction: Differentiation Between Two Similar Aryl Substituents
  作者：Kihyun Yoo、Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/chem.200901262

  日期：2009.10.26

  An efficient method for the preparation of enantiomerically enriched 1,1‐diarylalkyl units has been developed. The use of copper hydride complexed by the (R)‐1‐[(S)‐2‐diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine (Josiphos) ligand effects a highly enantioselective conjugate reduction of β,β‐diaryl‐substituted α,β‐unsaturated nitriles with aryl groups of similar steric demand and no secondary

  已开发出一种有效的方法来制备对映体富集的1,1-二芳基烷基单元。氢化铜与（R）-1 [[（S）-2-二苯基膦基）二茂铁基]乙基二环己基膦（Josiphos）配位体的络合可实现β，β-二芳基取代的α，β-不饱和腈的高度对映体选择性共轭还原具有类似空间需求的芳基，并且没有二级配位点。减少了在芳基上具有间位和对位取代基的一系列底物，对映选择性很好（至97％对映体过量（ee）），并且该方法学被用于indatraline的正式合成。
• Stereospecific Synthesis of 3,3-Disubstituted Acrylonitriles by Heck Reaction
  作者：Roser Pleixats、Anna Roglans、Judit Masllorens、Marcial Moreno-Mañas、Anna Pla-Quintana

  DOI：10.1055/s-2002-33918

  日期：——

  The coupling reaction of 3-aryl (or heteroaryl) acrylonitriles with several aryl and heteroaryl iodides (Heck reaction) under Jeffery’s conditions has been studied as a concept to synthesize, in a stereospecific manner, trisubstituted olefins.

  在Jeffery条件下研究了3-芳基(或杂芳基)丙烯腈与多种芳基和杂芳基碘化物的偶联反应(Heck反应),作为立体专一性合成三取代烯烃的概念方法。