4-((homopiperidine)methyl)phenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((homopiperidine)methyl)phenylboronic acid
• 英文别名: (4-(Azepan-1-ylmethyl)phenyl)boronic acid；[4-(azepan-1-ylmethyl)phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₃H₂₀BNO₂
• 分子量: 233.118
• InChiKey: IYROIEISQGTZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 4-((homopiperidine)methyl)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到4-(4-(azepan-1-ylmethyl)phenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉衍生物的合成、表征及抗疟活性

  摘要：

  本文介绍了可用作抗疟剂的新型修饰异喹啉的合成方法。分别通过 Suzuki-Miyaura 和 Sharpless-Fokin 反应合成了两个系列的化合物，异喹啉苯基和异喹啉三唑衍生物。在基于细胞的实验中研究了最终化合物的抗疟活性。在异喹啉苯基衍生物系列中，化合物 6 对恶性疟原虫的氯喹抗性 (K1) 和氯喹敏感 (3D7) 菌株表现出有趣的抗疟原虫活性，IC 50 分别为 1.91 ± 0.21 μM 和 2.31 ± 0.33 μM。在异喹啉-三唑衍生物系列中，化合物 15 对恶性疟原虫的抗性 (K1) 和敏感 (3D7) 菌株最有效，IC 50 分别为 4.55 ± 0.10 μM 和 36.91 ± 2.83 μM。化合物6和15对K1和3D7的抗性指数分别为0.83和0.12。化合物 15 有望有效对抗耐药菌株。该研究结果为进一步发现和修改现代合理药物设计提供了有益的贡献。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02642-0

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of simplified analogs of lophocladine B as potential antitumor agents
  作者：Sewan Theeramunkong、Opa Vajragupta、Chawannuch Mudjupa

  DOI：10.1007/s00044-016-1717-5

  日期：2016.12

  In this study, two series of simplified isoquinolines deriving from lophocladine B were synthesized and evaluated for their antitumor activity. Suzuki-Miyaura and Sharpelss-Fokin reactions were employed to synthesize 26 compounds. Two compounds (25 and 27) showed to be cytotoxic with IC50 values of 10 µM on hepatic cancer cells and 13 µM on cervical cancer cells, respectively. Further studies on their

  在这项研究中，合成了两个来自lophocladine B的简化异喹啉系列，并评估了它们的抗肿瘤活性。Suzuki-Miyaura和Sharpelss-Fokin反应用于合成26种化合物。两种化合物（25和27）具有细胞毒性，对肝癌细胞的IC 50值为10 µM，对宫颈癌细胞的IC 50值为13 µM。对其作用机理的进一步研究表明，化合物27通过凋亡诱导介导细胞毒性。