tert-butyl 3,3-di(4-chlorophenyl)propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3,3-di(4-chlorophenyl)propenoate
• 英文别名: tert-butyl 3,3-bis(4-chlorophenyl)propenoate；Tert-butyl 3,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 349.257
• InChiKey: RWDXJEXWCXRGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 4,4'-二氯二苯甲酮 在 tetrakis{[tris(dimethylamino)phosphoranyliden]amino}phosphonium fluoride 、 N,N-二甲基三甲基硅胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到tert-butyl 3,3-di(4-chlorophenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）-H和C（sp3）-H键的有机催化去质子功能化使用原位生成的鎓酰胺碱。

  摘要：

  由氨基硅烷和氟化鎓（R（4）PF，R（4）NF）的组合就地生成的鎓酰胺首次用作C（sp（2））-H催化去质子功能化的基础和活化的C（sp（3））-H键在温和的条件下。

  DOI：

  10.1039/c2cc35701a

文献信息

• Mono- and β,β-Double-Heck Reactions of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Aqueous Media
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo0502551

  日期：2005.5.1

  and nitrile. β,β-Diarylation of unsubstituted α,β-unsaturated carbonyl compounds can be controlled by using higher loading of the palladacycle and can be performed in refluxing water for aryl iodides, whereas DMA must be used for aryl bromides. Microwave irradiation can be used in the monoarylation of tert-butyl acrylate with aryl iodides in water or the coupling between ethyl cinnamate and aryl bromides

  在无磷条件下且在无膦存在下，由对羟基苯乙酮肟肟的巴拉达环或乙酸钯（II）催化的水性介质中缺电子烯烃的单和β，β-二芳基化的最佳反应条件描述了以二环己基）甲胺为碱。未取代和取代的α，β-不饱和羰基化合物的区域选择性单芳基化反应在120°C的水中与芳基碘化物进行。N，N-二甲基乙酰胺（DMA）水溶液，四正以丁基丁基溴化铵（TBAB）为添加剂，以palladacycle为催化剂是与芳基溴化物偶联的最有效条件，在巴豆酸酯和衣康酸酯的芳基化中也获得了良好的立体选择性，而肉桂酸酯衍生物的立体选择性较低，但肉桂酸和腈。未取代的α，β-不饱和羰基化合物的β，β-二芳基化反应可以通过使用较高的palladacycle来控制，并且可以在回流水中进行芳基碘化物的操作，而DMA必须用于芳基溴化物。微波辐射可用于丙烯酸叔丁酯与芳基碘化物在水中的单芳基化，或肉桂酸乙酯与DMA水溶液中的芳基溴化物之间的偶合。
• Controlled mono and double Heck reactions in water catalyzed by an oxime-derived palladacycle
  作者：Luis Botella、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.024

  日期：2004.2

  The mono and beta,beta-diarylation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with electron-deficient and electron-rich aromatic iodides in water is described. These reactions are catalyzed by the p-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle 1 by controlling the stoichiometry of the aryl iodide and the alkene as well as the loading of the palladium catalyst. This one-pot protocol is performed in refluxing water and (dicyclohexyl)methylamine as base under thermal or microwave conditions and in the absence of an inert atmosphere. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.