(2E)-1-phenyl-2-decene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-1-phenyl-2-decene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-dec-en-1-yl；1-phenyldec-2-ene；(E)-dec-2-enylbenzene；[(E)-dec-2-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: KEXBVEMORNVYNX-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-phenyl-2-decene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到1-hexyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联到碳环：二芳基碘盐与利用远程碳正离子的烯烃或炔烃的结合

  摘要：

  烯烃或炔烃与二芳基碘鎓盐之间的铜催化级联反应一步形成碳环产物。不饱和官能团的芳基化被提议形成碳正离子中间体，促进氢化物转移途径将正电荷转移到远程位置，并通过弗里德尔-克拉夫茨型反应形成环。

  DOI：

  10.1021/ja504361y
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醇 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-1-phenyl-2-decene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂的过渡金属催化的烯丙基磷酸酯取代反应

  摘要：

  使用Ni或Fe催化剂成功地实现了S N 2-选择性格利雅（Grignard）与伯烯丙基二苯基磷酸酯的偶联。与之形成鲜明对比的是，催化量的CuCN·2LiCl促进了S N 2'-选择性偶联反应。在铜催化剂的存在下，立体化学均一的γ-二取代的烯丙基格氏试剂在较少取代的烯丙基末端（α-位）与烯丙基磷酸二苯酯选择性地反应，而不会失去双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90454-5

文献信息

• Stereodivergent synthesis of alkenes by controllable <i>syn</i>-/<i>anti</i>-fragmentation of β-hydroxysulfonyl intermediates
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Łukasz Grzesiński、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1039/c9ob01563a

  日期：——

  The reduction of the carbonyl group in acylated trifluoroethyl alkanesulfonates follows the Felkin-Ahn selectivity, and the so-formed diastereomeric β-hydroxysulfonyl intermediates undergo syn- and anti-fragmentation, depending on the reaction conditions. In effect, isomeric E- and Z-alkenes are formed in a stereodivergent manner, which mimics the mechanistic manifold of the Peterson olefination.

  酰化的三氟乙基链烷磺酸盐中羰基的还原遵循Felkin-Ahn选择性，并且根据反应条件，如此形成的非对映异构体β-羟基磺酰基中间体会发生合成和反片段化。实际上，以立体发散的方式形成异构的E-和Z-烯烃，其模仿了Peterson烯烃化反应的机理。
• Cross-Coupling of N-Allylic Sulfonimides with Organozinc Reagents at Room Temperature
  作者：Xiang-Ling Tang、Zhao Wu、Man-Bo Li、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201200594

  日期：2012.8

  An efficient cross-coupling reaction of N-allylic sulfonimides with organozinc reagents has been developed. In the presence of 1 mol-% of Pd 2 (dba) 3 , a range of N-allylic sulfonimides smoothly couple with various organozinc reagents at room temperature to give the corresponding (E)-alkene products in moderate to excellent yields and with good to exclusive α-selectivity. It is noteworthy that allyl

  已开发出 N-烯丙基磺酰亚胺与有机锌试剂的有效交叉偶联反应。在 1 mol% 的 Pd 2 (dba) 3 存在下，一系列 N-烯丙基磺酰亚胺在室温下与各种有机锌试剂平滑偶联，以中等至极好的收率和良好的产率得到相应的 (E)-烯烃产物具有排他性 α 选择性。值得注意的是，烯丙基醚、苄基醚和酯在反应条件下是可以耐受的。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed allylic C–H amidation of unactivated alkenes with <i>in situ</i> generated iminoiodinanes
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/d1cc02283k

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed direct allylic C–H amidation of substituted alkenes by in situ generated iminoiodinanes in a highly atom- and step-economical manner is demonstrated.

  Rh（III）催化的直接烯烃C-H胺化反应，通过现场生成的亚碘酰胺基化合物，以高度节约原子和步骤的方式进行。
• Copper-Catalyzed Alkene Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Robert J. Phipps、Lindsay McMurray、Stefanie Ritter、Hung A. Duong、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja3039807

  日期：2012.7.4

  synthetic organic chemistry. We report a new approach to alkene arylation using diaryliodonium salts and Cu catalysis. Using a range of simple alkenes, we have shown that the product outcomes differ significantly from those commonly obtained by the Heck reaction. We have used these insights to develop a number of new tandem and cascade reactions that transform readily available alkenes into complex arylated

  烯烃和芳烃代表两类原料化合物，它们的结合对合成有机化学具有根本重要性。我们报告了一种使用二芳基碘盐和铜催化进行烯烃芳基化的新方法。使用一系列简单的烯烃，我们已经表明产品结果与通常通过 Heck 反应获得的结果显着不同。我们利用这些见解开发了许多新的串联和级联反应，将容易获得的烯烃转化为复杂的芳基化产物，这些产物可能在化学合成中具有广泛的应用。
• 一种偕二硅化合物和制备方法及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN111393466A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明涉及一种新型偕二硅化合物和制备方法及其应用。和已知的偕二硅化合物不同的是，本发明所涉及的偕二硅化合物的两个硅基中分别只含有两个硅‑碳键。具体的讲，在还原剂存在下，通过2，9‑二芳基邻菲罗啉铁络合物催化端位炔烃和单取代硅烷的双硅氢化反应，生成含两个二取代硅烷结构的偕二硅化合物。这类含两个二取代硅烷结构的偕二硅化合物中的硅‑氢键可以转化为硅‑氧键和硅‑氟键，生成相应的含两个硅‑杂原子键和两个硅‑碳键的硅基的偕二硅化合物。本发明所涉及的偕二硅化合物可以和水反应生成聚硅氧烷或者具有金刚烷结构的笼状硅氧烷，也可以通过硅基的官能团转化合成烯烃和醇，具有很好的应用前景。