2-(2-(2-oxo-1,4-diphenylazetidin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-(2-(2-oxo-1,4-diphenylazetidin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[(3R,4S)-2-oxo-1,4-diphenylazetidin-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 396.445
• InChiKey: DEDINLDJAJWKJS-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)丁酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-(2-oxo-1,4-diphenylazetidin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含有氮杂环丁酮环的异吲哚衍生物的高立体选择性合成

  摘要：

  含有氮杂环丁烷-2-one 部分的异吲哚衍生物是从邻苯二甲酸酐通过一种方法制备的，该方法涉及亚胺与原位生成的新型烯酮的 [2π+2π] 环加成，以及两性离子中间体的电环反应。该反应具有高度立体选择性，并且获得了作为唯一观察到的产物的反式-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560066

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Isoindole Derivatives Containing an Azetidinone Ring
  作者：Mohammad Islami、Batool Hosseinkhani、Saman Hosseinkhani

  DOI：10.1055/s-0035-1560066

  日期：——

  Isoindole derivatives containing an azetidin-2-one moiety were prepared from phthalic anhydride by an approach that involves a [2π+2π] cycloaddition of an imine to a novel ketene generated in situ, and an electrocyclic reaction of a zwitterionic intermediate. The reactions were highly stereoselective and trans-β-lactams were obtained as the sole observed products.

  含有氮杂环丁烷-2-one 部分的异吲哚衍生物是从邻苯二甲酸酐通过一种方法制备的，该方法涉及亚胺与原位生成的新型烯酮的 [2π+2π] 环加成，以及两性离子中间体的电环反应。该反应具有高度立体选择性，并且获得了作为唯一观察到的产物的反式-β-内酰胺。