N,2-diphenyl-2-(phenylamino)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,2-diphenyl-2-(phenylamino)acetamide
• 英文别名: 2-anilino-N,2-diphenylacetamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: ZABGJGFUVGVDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-bromophenylacetyl bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,2-diphenyl-2-(phenylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酰胺的可见光驱动芳基迁移和环化

  摘要：

  本文报道了 α-叠氮酰胺的两种新的可见光促进自由基反应。通过以i- Pr 2 NEt为还原剂催化[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6，N-芳基α-叠氮叔酰胺首先通过叠氮基的还原转化为相应的胺基；然后氨基自由基经历 N 到 N 芳基迁移，得到 α-苯胺基官能化的酰胺。另一方面，α-叠氮仲酰胺与溶剂乙醇和i- Pr 2 NEt 反应得到咪唑啉酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01120

文献信息

• Convenient synthesis of α-amino amides using low-valent tantalum prepared from TaCl5 and Zn
  作者：Haruka Shimizu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.131

  日期：2005.10

  preparation method of α-amino amides from imines and isocyanates using low-valent tantalum prepared from TaCl5 and Zn in situ. This method was successfully applied to various imines derived from benzaldehyde derivatives with electron-withdrawing or electron-donating substituents, heteroaromatic aldehydes, and an aliphatic, α-branched aldehyde, giving the corresponding α-amino amides in high yields.

  我们已经开发了使用由TaCl 5和Zn原位制备的低价钽从亚胺和异氰酸酯制备α-氨基酰胺的一般方法。该方法已成功应用于衍生自具有吸电子或供电子取代基的苯甲醛衍生物，杂芳族醛和脂肪族α-支化醛的各种亚胺，可高产率获得相应的α-氨基酰胺。
• Novel Synthesis of α-Amino Carboxamides and Their Related Compounds via α-Oxo Sulfones Starting from 2,2-Disulfonyloxiranes
  作者：Shoji Matsumoto、Michiko Ishii、Kazuto Kimura、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.77.1897

  日期：2004.10

  2-(Methylsulfonyl)-2-(p-tolylsulfonyl)oxiranes 1 are easily prepared by the condensation of methylthiomethyl p-tolyl sulfone (MT-sulfone) with aldehydes and the subsequent oxidation with MCPBA. They smoothly reacted with 2 molar amounts of primary or secondary amines to give α-amino carboxamides in high yield. This reaction can be suitably extended to the reaction with one molar amount of 1,n-diaminoalkanes (n = 2, 3, or 4) to form the corresponding 2,5-diazacyclohexanone, 2,6-diazacycloheptanone, or 2,7-diazacyclooctanone, respectively. The reaction of 1 with some related compounds having two nucleophilic sites are also described.

  2-(甲基磺酰)-2-(对甲苯磺酰)环氧化物1可通过甲基硫氢甲基对甲苯磺酸盐（MT-磺酸盐）与醛的缩合反应轻松制备，随后用MCPBA氧化。它们与2摩尔量的初级或次级胺平稳反应，生成α-氨基羧酰胺，产率高。该反应可以适当地扩展至与1,n-二氨烷（n = 2, 3或4）1摩尔量的反应，分别形成相应的2,5-二氮环己酮、2,6-二氮环庚酮或2,7-二氮环辛酮。此外，还描述了与一些具有两个亲核位点的相关化合物的反应。
• Photoredox-Catalyzed Synthesis of α-Amino Acid Amides by Imine Carbamoylation
  作者：Luana Cardinale、Mattis-Ole W. S. Schmotz、Mikhail O. Konev、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03908

  日期：2022.1.21

  An operationally simple protocol for the photocatalytic carbamoylation of imines is reported. Easily available, bench-stable 4-amido Hantzsch ester derivatives serve as precursors to carbamoyl radicals that undergo rapid addition to N-aryl imines. The reaction proceeds under blue light irradiation in the presence of the photocatalyst 3DPAFIPN and Brønsted/Lewis acid additives. Mechanistic studies indicated

  报道了一种操作简单的亚胺光催化氨基甲酰化方案。易于获得、实验室稳定的 4-酰胺基 Hantzsch 酯衍生物可作为氨基甲酰基自由基的前体，快速加成至N-芳基亚胺上。该反应在蓝光照射下、光催化剂 3DPAFIPN 和布朗斯特/路易斯酸添加剂的存在下进行。机理研究表明光氧化还原机制涉及氨基甲酰基自由基。
• Visible light mediated iron-catalyzed addition of oxamic acids to imines
  作者：Margaux Badufle、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d4ra02258k

  日期：2024.4.16

  be conducted using a 3-component strategy by simply mixing aldehydes, amines and oxamic acids in the presence of ferrocene, acting both as a photocatalyst under visible light and as a Lewis acid. The reaction proceeds through the addition onto the imine of a carbamoyl radical intermediate generated through a charge transfer from the carboxylate ligand to a Fe(III) species (LMCT).

  草酸可与亚胺加成，以通常良好的收率提供多种 α-氨基酸酰胺。该过程对于预形成的亚胺是有效的，但也可以使用三组分策略进行，通过在二茂铁存在下简单地混合醛、胺和草酰胺酸，既充当可见光下的光催化剂又充当路易斯酸。该反应通过将氨基甲酰自由基中间体加成到亚胺上来进行，该中间体是通过从羧酸配体到 Fe( III ) 物质 (LMCT) 的电荷转移而产生的。
• Gately, Daniel A.; Norton, Jack R.; Goodson, Patricia A., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 3, p. 986 - 995
  作者：Gately, Daniel A.、Norton, Jack R.、Goodson, Patricia A.

  DOI：——

  日期：——