3-(2-hydroxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(2-hydroxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: FGFR1 inhibitor-11；3-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: MQULDLLQOGCFOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 水杨醛 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到3-(2-hydroxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化水杨醛的C–H活化和炔酸的脱羧偶联，用于选择性合成均黄酮和黄酮。

  摘要：

  当水杨醛和炔酸与[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2和CsOAc反应时，仅在DMSO中形成同黄酮，在t- AmOH中形成黄酮。它们是通过水杨醛的C–H活化和炔酸的脱羧偶联而形成的。该反应体系显示出良好的收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。发现查耳酮是均异黄酮和黄酮形成的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03325

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C–H Activation of Salicylaldehyde and Decarboxylative Coupling of Alkynoic Acids for the Selective Synthesis of Homoisoflavonoids and Flavones
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03325

  日期：2017.12.15

  Homoisoflavonoids were formed in DMSO exclusively, and flavones were formed in t-AmOH when salicylaldehyde and alkynoic acids reacted with [Ru(p-cymene)Cl2]2 and CsOAc. They were formed through C–H activation of salicylaldehyde and decarboxylative coupling of alkynoic acid. This reaction system showed good yields, broad substrate scope, and good functional group tolerance. It was found that chalcone

  当水杨醛和炔酸与[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2和CsOAc反应时，仅在DMSO中形成同黄酮，在t- AmOH中形成黄酮。它们是通过水杨醛的C–H活化和炔酸的脱羧偶联而形成的。该反应体系显示出良好的收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。发现查耳酮是均异黄酮和黄酮形成的中间体。