N-((5-phenylfuran-2-yl)methyl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((5-phenylfuran-2-yl)methyl)propan-1-amine
• 英文别名: N-[(5-phenylfuran-2-yl)methyl]propan-1-amine
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD07397534
• 分子量: 215.295
• InChiKey: HBABPBFPTHUPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-phenylfuran-2-yl)methyl)propan-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-5-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-1-propylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu催化N-（2-呋喃基甲基）烷基酰胺的呋喃-Yne环化反应，获得具有2-Pyridone亚基的稠密官能化查尔酮衍生物

  摘要：

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00618
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((5-phenylfuran-2-yl)methyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导[2+2+1]脱芳构级联环化吲哚/呋喃炔烃合成磺酰基多环化合物

  摘要：

  在此，我们报道了可见光诱导的吲哚/呋喃炔烃与 NaHSO 3的 [2+2+1] 脱芳族级联环化，提供了一系列不同的高应变磺酰基多环化合物。与我们之前的工作相比，该方法不需要使用额外的牺牲氧化剂，反应范围更广。初步机理研究表明，吲哚部分引发了反应，该反应通过单电子氧化途径进行。分子内加成捕获SO 2形成的烯基自由基, 并将所得物质环化以提供最终产品。此外，DFT 计算表明，吲哚环或侧链上的基团可能影响 IM-RC-I 反应位点的单电子分布，该分布可能是螺环化的决定性因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200331

文献信息

• Synthesis of Highly Conjugated Functionalized 2-Pyridones by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Dicarbonation Reactions of <i>N</i>-(Furan-2-ylmethyl) Alkyne Amides and Alkenes as Coupling Partners
  作者：Yongjie Yang、Kai Jiang、Hua Zhu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02730

  日期：2021.2.5

  A mild, step-economical method for the synthesis of highly conjugated functionalized 2-pyridones from N-(furan-2-ylmethyl) alkyne amides is reported. This method involves Pd-catalyzed aerobic oxidative dicarbonation reactions of alkynes with carbon nucleophiles of a furan ring and an acrylate or styrene as coupling partners. The UV–vis absorption spectra of some of the 2-pyridones indicated that they

  报道了从N-（呋喃-2-基甲基）炔烃酰胺合成高度共轭的官能化2-吡啶酮的温和，经济的步骤方法。该方法涉及炔烃与呋喃环的碳亲核体和丙烯酸酯或苯乙烯作为偶联伙伴的Pd催化的需氧氧化二碳酸反应。某些2-吡啶酮的UV-vis吸收光谱表明，它们吸收了短波辐射，表明它们在过滤此类辐射方面具有潜在的实用性。
• Photoinduced Pd-Catalyzed Dearomative 2,5-Difunctionalizition of Furans via Cascade C–C/C–O Bond Formation
  作者：Fen Long、Kai Jiang、Weiwei Song、Wenkun Luo、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04345

  日期：2024.2.9

  We report an efficient and mild approach for radical dearomatization via photoinduced palladium-catalyzed reaction of three components (i.e., furans, alcohols, and bromoalkanes). In this strategy, various functionalized spiro-heterocycles were prepared from furans in one step via cascade C–C/C–O bond formation under redox neutral conditions.

  我们报告了一种通过三种组分（即呋喃、醇和溴烷）的光诱导钯催化反应进行自由基脱芳构化的有效且温和的方法。在这一策略中，在氧化还原中性条件下，通过级联 C-C/C-O 键形成，由呋喃一步制备出各种官能化螺杂环。
• Access to Densely Functionalized Chalcone Derivatives with a 2-Pyridone Subunit via Pd/Cu-Catalyzed Oxidative Furan–Yne Cyclization of <i>N</i>-(2-Furanylmethyl) Alkynamides under Air
  作者：Yongjie Yang、ChengCheng Fei、Kai Wang、Bo Liu、Dingxin Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00618

  日期：2018.4.20

  A protocol for synthesis of chalcone derivatives with a 2-pyridone subunit from N-(2-furanylmethyl) alkynamides is reported. This synthesis involves Pd/Cu-catalyzed oxidative furan–yne cyclization at room temperature in air and may proceed via nucleopalladation of the alkyne to form a vinylpalladium intermediate, with a furan ring acting as the nucleophile.

  报道了由N-（2-呋喃基甲基）炔基酰胺合成具有2-吡啶酮亚基的查耳酮衍生物的方案。这种合成涉及在室温下空气中Pd / Cu催化的氧化呋喃-炔环化反应，并可能通过炔烃的核钯反应形成乙烯基钯中间体，并以呋喃环作为亲核试剂。
• Visible‐Light‐Induced [2+2+1] Dearomative Cascade Cyclization of Indole/Furan Alkynes to Synthesize Sulfonyl Polycycles
  作者：Jiajun Luo、Guohui Zeng、Xiaohui Cao、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.202200331

  日期：2022.7.5

  visible-light-induced [2+2+1] dearomative cascade cyclization of indole/furan alkynes with NaHSO3, providing an array of diverse highly strained sulfonyl polycycles. Compared to our previous work, this method does not require the use of additional sacrificial oxidants and have wider reaction scope. Preliminary mechanistic studies suggest that the indole moiety initiated the reaction, which proceeded via single-electron

  在此，我们报道了可见光诱导的吲哚/呋喃炔烃与 NaHSO 3的 [2+2+1] 脱芳族级联环化，提供了一系列不同的高应变磺酰基多环化合物。与我们之前的工作相比，该方法不需要使用额外的牺牲氧化剂，反应范围更广。初步机理研究表明，吲哚部分引发了反应，该反应通过单电子氧化途径进行。分子内加成捕获SO 2形成的烯基自由基, 并将所得物质环化以提供最终产品。此外，DFT 计算表明，吲哚环或侧链上的基团可能影响 IM-RC-I 反应位点的单电子分布，该分布可能是螺环化的决定性因素。