4-((3-methoxyphenyl)sulfonyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((3-methoxyphenyl)sulfonyl)morpholine
• 英文别名: 4-(3-Methoxyphenylsulfonyl)morpholine；4-(3-methoxyphenyl)sulfonylmorpholine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD03722235
• 分子量: 257.31
• InChiKey: QEVQDHLMPDUVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴化硼 、 4-((3-methoxyphenyl)sulfonyl)morpholine 在 氮 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(morpholinosulfonyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of prenyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及抑制前醇基-蛋白质转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的前醇化的化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制前醇基-蛋白质转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。

  公开号：

  US20020037888A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基)(三甲基)锡烷 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((3-methoxyphenyl)sulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Lube, Andreas; Neumann, Wilhelm P.; Niestroj, Michael, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 12, p. 1195 - 1198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S(<scp>vi</scp>) in three-component sulfonamide synthesis: use of sulfuric chloride as a linchpin in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Xuefeng Wang、Min Yang、Shengqing Ye、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d1sc01351c

  日期：——

  Sulfuric chloride is used as the source of the –SO2– group in a palladium-catalyzed three-component synthesis of sulfonamides. Suzuki–Miyaura coupling between the in situ generated sulfamoyl chlorides and boronic acids gives rise to diverse sulfonamides in moderate to high yields with excellent reaction selectivity. Although this transformation is not workable for primary amines or anilines, the results

  在钯催化的三组分磺酰胺合成中，氯化硫被用作-SO 2-基团的来源。原位生成的氨磺酰氯与硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联以中等至高收率产生了多种磺酰胺，并具有出色的反应选择性。尽管此转化不适用于伯胺或苯胺，但结果表明官能团耐受性高。通过解决脱磺酰化问题并利用廉价且容易获得的氯化硫作为二氧化硫的来源，首先实现了氧化还原中性三组分合成的磺酰胺。
• Direct Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of Sulfonamides
  作者：Yiding Chen、Philip R. D. Murray、Alyn T. Davies、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b04532

  日期：2018.7.18

  Despite their popularity in the design of modern bioactive molecules, the underpinning methods for sulfonamide synthesis are essentially unchanged since their introduction, and rely on the use of starting materials with preinstalled sulfur-functionality. Herein we report a direct single-step synthesis of sulfonamides that combines two of the largest monomer sets available in discovery chemistry, (hetero)aryl

  磺胺官能团于 1930 年代首次引入药物中，继续存在于广泛的当代药物和农用化学品中。尽管它们在现代生物活性分子的设计中很受欢迎，但磺酰胺合成的基础方法自引入以来基本上没有变化，并且依赖于使用具有预装硫官能团的起始材料。在此，我们报告了磺酰胺的直接单步合成，该合成结合了发现化学中可用的两个最大的单体组，（杂）芳基硼酸和胺，以及二氧化硫，使用 Cu(II) 催化剂，以提供广泛的一系列磺胺类药物。二氧化硫由替代试剂 DABSO 提供。该反应容忍两种偶联伙伴的广泛变化，包括芳基、杂芳基和烯基硼酸，以及环状和无环烷基仲胺和伯苯胺。我们通过证明可以将各种药物和药物片段纳入该过程来验证该方法。
• Combining Organometallic Reagents, the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO, and Amines: A One-Pot Preparation of Sulfonamides, Amenable to Array Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201409283

  日期：2015.1.19

  describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。
• Efficient and Practical Synthesis of Sulfonamides Utilizing SO₂ Gas Generated On Demand
  作者：Gulice Yiu Chung Leung、Balamurugan Ramalingam、Gabriel Loh、Anqi Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00552

  日期：2020.4.17

  A simple and practical protocol was developed for the synthesis of sulfonamides by reacting organometallic reagents with SO2 gas generated on demand. SO2 was generated from readily available reagents safely in a highly contained and controlled fashion. The protocol allows the synthesis of sulfonamides without using either atom-inefficient SO2 surrogates or a SO2 cylinder that requires stringent storage regulations in the laboratory. The protocol was successfully applied to the synthesis of sildenafil.
• US6284755B1
  申请人：——

  公开号：US6284755B1

  公开（公告）日：2001-09-04