4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4-methylpentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4-methylpentan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: QUERYWDIASVXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 N-[(perfluorobutyl)sulfonyl]-3-{N-[(perfluorobutyl)sulfonyl]sulfamoyl}benzamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的两亲布朗斯台德酸催化剂，用于水中吲哚的弗里德-克拉夫特反应

  摘要：

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801612

文献信息

• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。
• Michael Addition of Indoles to Enones Catalyzed by a Cationic Iron Salt
  作者：Takashi Nishikata、Tsukasa Inishi、Goki Hirata

  DOI：10.1055/s-0040-1705997

  日期：2021.3

  Indoles are one of the most valuable nucleophiles in Michael additions catalyzed by a proper Lewis acid. In this paper, we found that a cationic iron salt is effective to carry out the Michael addition of indoles. β-Mono- and disubstituted enones reacted smoothly with indoles under our conditions. The cationic iron catalyst is very active, and the maximum TON was up to 425. Moreover, cationic iron-catalyzed

  吲哚是适当的路易斯酸催化的迈克尔加成反应中最有价值的亲核试剂之一。在本文中，我们发现阳离子铁盐可有效地进行吲哚的迈克尔加成。在我们的条件下，β-单和二取代的烯酮与吲哚反应平稳。阳离子铁催化剂非常活泼，最大TON高达425。此外，阳离子铁催化的条件使具有烯酮和α，β-不饱和酯部分的底物化学选择性迈克尔加成。