α-glycine-d

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-glycine-d
• 英文别名: D, glycine；glycine-D；deuterio 2-aminoacetate
• 化学式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 76.0593
• InChiKey: DHMQDGOQFOQNFH-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1,1-二苯乙烯 、 α-glycine-d 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以48 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧自由基-极性交叉选择性合成官能化直链脂肪族伯胺

  摘要：

  脂肪族伯胺至关重要，每年至少需要数百万吨。因此，人们对寻找新的合成化学路线产生了浓厚的兴趣。此外，为了符合可持续性要求，高度优先考虑使用廉价原料的合成路线。在这方面，由于烯烃的广泛可用性和较低的价格，加氢氨基烷基化（HAA）反应是非常理想的。尽管光氧化还原催化已知用于合成胺，但直链脂肪胺的合成主要限于加氢氨甲基化（HAM）反应，并且从未应用于长链直链脂肪伯胺的合成。考虑到这一点，通过使用脱羧自由基-极性交叉工艺证明了官能化直链脂肪伯胺的合成，该方法以优异的收率产生了多种官能化直链脂肪胺。该方法的优势通过现有药物的合成和复杂药物的后期转化得到证明，并通过详细的机理研究进行了阐述。

  DOI：

  10.1039/d3gc03187j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-D1 在 氨 作用下， -248.16 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 α-glycine-d
  参考文献：
  名称：

  Reactivity induced at 25 K by low-energy electron irradiation of condensed NH₃–CH₃COOD (1 : 1) mixture

  摘要：

  氨（NH3）和乙酸（CH3COOD）的二元混合物在 25 K 的温度下经过电子辐照后，在没有任何后续热激活的情况下发生了化学反应，振动高分辨率电子能量损失光谱（HREELS）证明了这一点。对高分辨电子能量损失光谱的分析以及与不同分子的红外线和拉曼数据的比较表明，甘氨酸是以其齐聚物形式形成的。电子诱导反应的起始电压约为±13 eV。其机理可能涉及 NH 自由基与 CH3COOD 分子的相互作用。而甘氨酸的形成并不意味着反应物的位移，因此只涉及邻近的 NH3 和 CH3COOD 分子。

  DOI：

  10.1039/b613479c

文献信息

• Selective hydrolysis of peptides, promoted by palladium aqua complexes: kinetic effects of the leaving group, pH, and inhibitors
  作者：Longgen Zhu、Nenad M. Kostic

  DOI：10.1021/ja00064a019

  日期：1993.6

  selective internal cleavage of peptides and proteins by coordination complexes as artifiicial metallopeptidases. Palladium(II) aqua complexes attached to the sulfur atom of methionine in peptides promote, under relatively mild conditions, regioselective hydrolysis of the amide bond involving the carboxylic group of the methionine residue to which they are attached. This is a regular amide bond, and no

  这项研究是朝着通过配位复合物作为人工金属肽酶选择性内部裂解肽和蛋白质的方法迈出的一步。在相对温和的条件下，与肽中甲硫氨酸的硫原子相连的钯 (II) 水络合物促进了酰胺键的区域选择性水解，该酰胺键涉及它们所连接的甲硫氨酸残基的羧基。这是一个规则的酰胺键，不涉及裂解的事先激活。使用肽 AcMet-Gly、AcMet-Ala、AcMet-Ser、AcMet-Val、AcMet-Leu 和 AcMet-Ala-Ser 以及含有水、羟基、乙二胺和乙二胺的钯 (II) 络合物研究水解动力学。 1,5-二硫杂环辛烷配体
• Reactivity induced at 25 K by low-energy electron irradiation of condensed NH₃–CH₃COOD (1 : 1) mixture
  作者：Anne Lafosse、Mathieu Bertin、Alicja Domaracka、Damian Pliszka、Eugen Illenberger、Roger Azria

  DOI：10.1039/b613479c

  日期：——

  Chemical reactivity is observed following electron irradiation of a binary mixture of ammonia (NH3) and acetic acid (CH3COOD) at 25 K, without any subsequent thermal activation, as evidenced by vibrational high resolution electron energy loss spectroscopy (HREELS). Analysis of the HREEL spectra and comparison with infrared and Raman data of different molecules are compatible with glycine formation in its zwitterionic form. The onset for electron induced reaction is found to be at about ∼13 eV. The mechanisms may involve NH radicals interaction with CH3COOD molecules. Then glycine formation does not imply any displacement of reactants, so that it involves only NH3 and CH3COOD neighboring molecules.

  氨（NH3）和乙酸（CH3COOD）的二元混合物在 25 K 的温度下经过电子辐照后，在没有任何后续热激活的情况下发生了化学反应，振动高分辨率电子能量损失光谱（HREELS）证明了这一点。对高分辨电子能量损失光谱的分析以及与不同分子的红外线和拉曼数据的比较表明，甘氨酸是以其齐聚物形式形成的。电子诱导反应的起始电压约为±13 eV。其机理可能涉及 NH 自由基与 CH3COOD 分子的相互作用。而甘氨酸的形成并不意味着反应物的位移，因此只涉及邻近的 NH3 和 CH3COOD 分子。
• Selective synthesis of functionalized linear aliphatic primary amines <i>via</i> decarboxylative radical-polar crossover
  作者：Robin Cauwenbergh、Prakash Kumar Sahoo、Rakesh Maiti、Abra Mathew、Rositha Kuniyil、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d3gc03187j

  日期：——

  Although photoredox catalysis is already known for synthesizing amines, the synthesis of linear aliphatic amines is mostly limited to hydroaminomethylation (HAM) reactions and has never been applied to the synthesis of longer-chain linear aliphatic primary amines. Considering this, the synthesis of functionalized linear aliphatic primary amines is demonstrated by using the decarboxylative radical-polar

  脂肪族伯胺至关重要，每年至少需要数百万吨。因此，人们对寻找新的合成化学路线产生了浓厚的兴趣。此外，为了符合可持续性要求，高度优先考虑使用廉价原料的合成路线。在这方面，由于烯烃的广泛可用性和较低的价格，加氢氨基烷基化（HAA）反应是非常理想的。尽管光氧化还原催化已知用于合成胺，但直链脂肪胺的合成主要限于加氢氨甲基化（HAM）反应，并且从未应用于长链直链脂肪伯胺的合成。考虑到这一点，通过使用脱羧自由基-极性交叉工艺证明了官能化直链脂肪伯胺的合成，该方法以优异的收率产生了多种官能化直链脂肪胺。该方法的优势通过现有药物的合成和复杂药物的后期转化得到证明，并通过详细的机理研究进行了阐述。