(E)-6,6,6-trifluorohex-4-en-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6,6,6-trifluorohex-4-en-1-yl benzoate
• 英文别名: [(E)-6,6,6-trifluorohex-4-enyl] benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: NTJKVELMLRAEQD-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙烯 、 5-pentenylbenzoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(E)-6,6,6-trifluorohex-4-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium catalysed cross metathesis with fluorinated olefins

  摘要：

  报道了氟化烯烃与各种功能化烯烃进行E选择性交叉烯烃重排反应，并取得了良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1039/b105031c

文献信息

• Product Control in Alkene Trifluoromethylation: Hydrotrifluoromethylation, Vinylic Trifluoromethylation, and Iodotrifluoromethylation using Togni Reagent
  作者：Hiromichi Egami、Yoshihiko Usui、Shintaro Kawamura、Sayoko Nagashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/asia.201500359

  日期：2015.10

  achieved by using Togni reagent in the absence of any transition metal catalyst. These reactions were readily controllable by selection of appropriate salts and solvents. The addition of K2CO3 afforded the hydrotrifluoromethylation product, with DMF acting not only as a solvent, but also as the hydrogen source. In contrast, the use of tetra‐n‐butylammonium iodide (TBAI) in 1,4‐dioxane resulted in vinylic

  在没有任何过渡金属催化剂的情况下，使用 Togni 试剂实现了简单烯烃的氢三氟甲基化、乙烯基三氟甲基化和碘三氟甲基化。通过选择适当的盐和溶剂，这些反应很容易控制。添加K 2 CO 3得到氢三氟甲基化产物，其中DMF不仅充当溶剂，而且充当氢源。相比之下，在 1,4-二恶烷中使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 会导致乙烯基三氟甲基化，而使用 KI 则会产生碘三氟甲基化产物。乙烯基三氟甲基化产物是通过用2-碘苯甲酸铵处理碘三氟甲基化产物得到的，这表明它是通过原位生成的碘三氟甲基化产物的消除反应形成的，并且所得2-碘苯甲酸盐的溶解度起着关键作用产品转换中的作用。自由基时钟实验表明这些反应通过自由基中间体进行。
• Synthesis of 1-(Trifluoromethyl)alkenes through Transition-Metal-Catalyzed Alkylation and Arylation of 1-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene (HCFO-1233zd)
  作者：Xingang Zhang、Wei Zhou、Qing-Wei Zhao、Yun-Cheng Luo

  DOI：10.1055/a-2042-3720

  日期：——

  1-(trifluoromethyl)alkenes through nickel-catalyzed alkylation/arylation of 1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene (HCFO-1233zd) with alkyl/aryl zinc reagents and cobalt-catalyzed reductive cross-coupling between HCFO-1233zd and aryl bromides has been developed. These approaches feature broad substrate scope, high functional group tolerance, and the use of industrial feedstocks and low-cost nickel/cobalt catalysts

  通过镍催化的 1-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯 (HCFO-1233zd) 烷基化/芳基化与烷基/芳基锌试剂和钴催化的还原交叉合成 1-(三氟甲基) 烯烃HCFO-1233zd 和芳基溴化物之间的偶联已经开发出来。这些方法具有广泛的底物范围、高官能团耐受性以及使用工业原料和低成本镍/钴催化剂的特点，为获取 1-(三氟甲基) 烯烃提供了简便的途径。所得 1-(三氟甲基) 烯烃的多种转化证明了当前方法的合成效用。
• Ruthenium catalysed cross metathesis with fluorinated olefins
  作者：Sonia Imhof、Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/b105031c

  日期：——

  The E-selective cross metathesis (CM) of fluorinated olefins with various functionalised alkenes in good to excellent yields is reported.

  报道了氟化烯烃与各种功能化烯烃进行E选择性交叉烯烃重排反应，并取得了良好至优异的产率。