15β-hydroxy-17-(3-methylphenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15β-hydroxy-17-(3-methylphenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-5-(3-methylphenyl)pent-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: KINAVQLSVTWGLG-PWVFBSFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基硅烷 、 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23 mg的产率得到15β-hydroxy-17-(3-methylphenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  17-苯基-18,19,20-trinorprostaglandin F2α异丙基酯的衍生物：潜在的抗青光眼药物。

  摘要：

  已合成一系列17-苯基-18,19,20-trinorprostaglandin F2α异丙基酯[（15S）-3]的苯基取代类似物的15R和15S差向异构体。已经在猫和兔子中研究了这些新型衍生物的眼内压（IOP）降低作用和潜在的副作用。另外，已经在猴子中研究了所选类似物对IOP的作用。此外，我们已经水解了一些异丙基酯，并评估了所得羧酸在体外收缩猫虹膜括约肌的能力。通常，15S衍生物比15R受体更具活性。与（15S）-3相比，苯环中被乙酰基取代的衍生物似乎具有更好的副作用。此外，用芳族部分取代对活性具有显着影响，因为所得化合物降低了猫的IOP，但对瞳孔直径几乎没有影响。因此，可以通过在苯环中引入取代基来改变（15S）-3的活性曲线。

  DOI：

  10.1021/jm00002a011

文献信息

• Derivatives of 17-Phenyl-18,19,20-trinorprostaglandin F2.alpha. Isopropyl Ester: Potential Antiglaucoma Agents
  作者：Charlotta Liljebris、Goeran Selen、Bahram Resul、Johan Stjernschantz、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jm00002a011

  日期：1995.1

  15S-derivatives were more active than the 15R-epimers. Derivatives substituted with an acetyl group in the benzene ring appeared to have a better side effect profile as compared to (15S)-3. Furthermore, substitution with an aromatic moiety had a dramatic effect on the activity in that the resulting compounds reduced IOP in cats but had little effect on the pupil diameter. Thus, the activity profile of

  已合成一系列17-苯基-18,19,20-trinorprostaglandin F2α异丙基酯[（15S）-3]的苯基取代类似物的15R和15S差向异构体。已经在猫和兔子中研究了这些新型衍生物的眼内压（IOP）降低作用和潜在的副作用。另外，已经在猴子中研究了所选类似物对IOP的作用。此外，我们已经水解了一些异丙基酯，并评估了所得羧酸在体外收缩猫虹膜括约肌的能力。通常，15S衍生物比15R受体更具活性。与（15S）-3相比，苯环中被乙酰基取代的衍生物似乎具有更好的副作用。此外，用芳族部分取代对活性具有显着影响，因为所得化合物降低了猫的IOP，但对瞳孔直径几乎没有影响。因此，可以通过在苯环中引入取代基来改变（15S）-3的活性曲线。