17-(3-methylphenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-(3-methylphenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-5-(3-methylphenyl)pent-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: KINAVQLSVTWGLG-QGSKOGQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(3-methylphenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到17-(3-methylphenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α
  参考文献：
  名称：

  17-苯基-18,19,20-trinorprostaglandin F2α异丙基酯的衍生物：潜在的抗青光眼药物。

  摘要：

  已合成一系列17-苯基-18,19,20-trinorprostaglandin F2α异丙基酯[（15S）-3]的苯基取代类似物的15R和15S差向异构体。已经在猫和兔子中研究了这些新型衍生物的眼内压（IOP）降低作用和潜在的副作用。另外，已经在猴子中研究了所选类似物对IOP的作用。此外，我们已经水解了一些异丙基酯，并评估了所得羧酸在体外收缩猫虹膜括约肌的能力。通常，15S衍生物比15R受体更具活性。与（15S）-3相比，苯环中被乙酰基取代的衍生物似乎具有更好的副作用。此外，用芳族部分取代对活性具有显着影响，因为所得化合物降低了猫的IOP，但对瞳孔直径几乎没有影响。因此，可以通过在苯环中引入取代基来改变（15S）-3的活性曲线。

  DOI：

  10.1021/jm00002a011
• 作为产物：
  描述：

  四甲基硅烷 、 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43 mg的产率得到17-(3-methylphenyl)-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  17-苯基-18,19,20-trinorprostaglandin F2α异丙基酯的衍生物：潜在的抗青光眼药物。

  摘要：

  已合成一系列17-苯基-18,19,20-trinorprostaglandin F2α异丙基酯[（15S）-3]的苯基取代类似物的15R和15S差向异构体。已经在猫和兔子中研究了这些新型衍生物的眼内压（IOP）降低作用和潜在的副作用。另外，已经在猴子中研究了所选类似物对IOP的作用。此外，我们已经水解了一些异丙基酯，并评估了所得羧酸在体外收缩猫虹膜括约肌的能力。通常，15S衍生物比15R受体更具活性。与（15S）-3相比，苯环中被乙酰基取代的衍生物似乎具有更好的副作用。此外，用芳族部分取代对活性具有显着影响，因为所得化合物降低了猫的IOP，但对瞳孔直径几乎没有影响。因此，可以通过在苯环中引入取代基来改变（15S）-3的活性曲线。

  DOI：

  10.1021/jm00002a011

文献信息

• STABLE PROSTAGLANDIN-CONTAINING COMPOSITIONS
  申请人：Deaciuc Victor

  公开号：US20120065258A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  A pharmaceutical composition containing a prostaglandin and an alkanoic acid ester of a polyethoxylated sorbitol in an amount effective to enhance the chemical stability of the prostaglandin, and the use thereof for treating ophthalmic conditions. Also disclosed are methods for enhancing the chemical stability of a prostaglandin-containing composition by using an alkanoic acid ester of a polyethoxylated sorbitol.
• Derivatives of 17-Phenyl-18,19,20-trinorprostaglandin F2.alpha. Isopropyl Ester: Potential Antiglaucoma Agents
  作者：Charlotta Liljebris、Goeran Selen、Bahram Resul、Johan Stjernschantz、Uli Hacksell

  DOI：10.1021/jm00002a011

  日期：1995.1

  15S-derivatives were more active than the 15R-epimers. Derivatives substituted with an acetyl group in the benzene ring appeared to have a better side effect profile as compared to (15S)-3. Furthermore, substitution with an aromatic moiety had a dramatic effect on the activity in that the resulting compounds reduced IOP in cats but had little effect on the pupil diameter. Thus, the activity profile of

  已合成一系列17-苯基-18,19,20-trinorprostaglandin F2α异丙基酯[（15S）-3]的苯基取代类似物的15R和15S差向异构体。已经在猫和兔子中研究了这些新型衍生物的眼内压（IOP）降低作用和潜在的副作用。另外，已经在猴子中研究了所选类似物对IOP的作用。此外，我们已经水解了一些异丙基酯，并评估了所得羧酸在体外收缩猫虹膜括约肌的能力。通常，15S衍生物比15R受体更具活性。与（15S）-3相比，苯环中被乙酰基取代的衍生物似乎具有更好的副作用。此外，用芳族部分取代对活性具有显着影响，因为所得化合物降低了猫的IOP，但对瞳孔直径几乎没有影响。因此，可以通过在苯环中引入取代基来改变（15S）-3的活性曲线。