triisopropylsilyl 3-phenylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropylsilyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)silyl 3-phenylprop-2-ynoate；tri(propan-2-yl)silyl 3-phenylprop-2-ynoate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si
• 分子量: 302.489
• InChiKey: LHURTAYTZLAMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropylsilyl 3-phenylpropiolate 在 四溴化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 以89%的产率得到苯丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  三烷基甲硅烷基酯的溶剂调节化学选择性脱保护和化学选择性酯化

  摘要：

  在醇反应体系中，在催化量的CBr 4下，将一系列的三烷基甲硅烷基酯脱保护或酯交换成它们相应的羧酸或甲酯。该方法使得能够将仲sp 3-碳，sp 2-碳，sp-碳和芳基系链的三烷基甲硅烷基酯脱甲硅烷基化为羧酸，而将sp 3-碳系链的三烷基甲硅烷基酯进一步在CBr 4 / MeOH反应下转化为它们的甲酯。情况。在这种光化学诱导的反应条件下，可以通过引入的保护三烷基甲硅烷基和所用的醇如MeOH和EtOH来调节和实现高度化学选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.049
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 苯丙炔酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 triisopropylsilyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  烷基炔基硅酸酯催化脱羧成炔基硅烷

  摘要：

  在这里，我们描述了一种用于制备炔基硅烷的脱羧方法。在催化量的CuCl和PCy 3的存在下，于80°C在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中处理炔基硅烷基酯，可以以优异的产率得到相应的炔基硅烷。铜催化的脱羧反应在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量（0.5 mol％的CuCl和1.0 mol％的PCy 3）平稳进行，并且易于扩展至克量。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00433

文献信息

• Solvent-modulated chemoselective deprotections of trialkylsilyl esters and chemoselective esterifications
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Feng-Yih Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.049

  日期：2005.9

  A series of trialkylsilyl esters were deprotected or transesterificated into their corresponding carboxylic acids or methyl esters under a catalytic amount of CBr4 in alcohol reaction system. This method enables to desilylate secondary sp3-carbon, sp2-carbon, sp-carbon and aryl tethered trialkylsilyl esters to carboxylic acids, whereas primary sp3-carbon tethered trialkylsilyl esters were further converted

  在醇反应体系中，在催化量的CBr 4下，将一系列的三烷基甲硅烷基酯脱保护或酯交换成它们相应的羧酸或甲酯。该方法使得能够将仲sp 3-碳，sp 2-碳，sp-碳和芳基系链的三烷基甲硅烷基酯脱甲硅烷基化为羧酸，而将sp 3-碳系链的三烷基甲硅烷基酯进一步在CBr 4 / MeOH反应下转化为它们的甲酯。情况。在这种光化学诱导的反应条件下，可以通过引入的保护三烷基甲硅烷基和所用的醇如MeOH和EtOH来调节和实现高度化学选择性的脱保护。
• アルキニルシランの製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2022124640A

  公开（公告）日：2022-08-26

  【課題】アルキニルシランの簡便な製造方法を提供する。【解決手段】５配位のケイ素種を形成し得る求核剤の存在下、下記式（ａ）で表されるシリルアルキノエートを脱炭酸させて下記式（ｂ）で表されるアルキニルシランを生成する反応工程を含むことを特徴とするアルキニルシランの製造方法。 TIFF 2022124640000032.tif 24 170 【選択図】なし
• Catalytic Decarboxylation of Silyl Alkynoates to Alkynylsilanes
  作者：Takahiro Kawatsu、Keiya Aoyagi、Yumiko Nakajima、Jun-Chul Choi、Kazuhiko Sato、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00433

  日期：2020.8.24

  silyl alkynoate in N,N-dimethylformamide (DMF) at 80 °C in the presence of catalytic amounts of CuCl and PCy3 produced the corresponding alkynylsilane in excellent yield. The copper-catalyzed decarboxylation proceeded smoothly with low catalyst loadings (0.5 mol % of CuCl and 1.0 mol % of PCy3) under mild reaction conditions and is easily scalable to gram quantities.

  在这里，我们描述了一种用于制备炔基硅烷的脱羧方法。在催化量的CuCl和PCy 3的存在下，于80°C在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中处理炔基硅烷基酯，可以以优异的产率得到相应的炔基硅烷。铜催化的脱羧反应在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量（0.5 mol％的CuCl和1.0 mol％的PCy 3）平稳进行，并且易于扩展至克量。
• DMF-mediated deprotection of bulky silyl esters under neutral and fluoride-free conditions
  作者：Bo Chen、Hui-Xia Sun、Jian-Feng Qin、Bing Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.048

  日期：2016.1

  Bulky TBDPS and TIPS carboxylic esters were efficiently cleaved by a green and mild protocol using only DMF-H2O (20:1) at 70 degrees C. The neutral conditions tolerate various common acid- and base-labile functionalities, including alkyl and aryl silyl ethers. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.