pyridin-4-yl pent-4-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pyridin-4-yl pent-4-ynoate
• 英文别名: Pyridin-4-yl pent-4-ynoate
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: IUJSDHLPLDKXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 4-pentynoic chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pyridin-4-yl pent-4-ynoate 、 N-(4-pentynoyl)-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  钴介导的[2 + 2 + 2]环加成反应与炔烃对吡喃酮和吡嗪酮的CH和NH活化作用：一项实验研究。

  摘要：

  在环戊二烯基钴双（乙烯）存在下，研究了一系列吡啶酮和吡嗪酮衍生物对炔烃的反应性。根据底物的性质，可能会发生[2 + 2 + 2]-或[2 + 2]环加成，CH或NH活化。在吡啶酮的情况下，前三个主要由N保护的衍生物组成，而含有NH键的底物则遵循NH活化途径。N-丁炔基异喹诺酮的[2 + 2 + 2]环加成成功地用于脱水氢化可的松的全合成。吡嗪酮底物显示出相似的反应模式。

  DOI：

  10.1002/chem.200601823

文献信息

• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition versus CH and NH Activation of Pyridones and Pyrazinones with Alkynes: An Experimental Study
  作者：Corinne Aubert、Patrick Betschmann、Michael J. Eichberg、Vincent Gandon、Thilo J. Heckrodt、Jürg Lehmann、Max Malacria、Birgit Masjost、Elisa Paredes、K. Peter C. Vollhardt、Glenn D. Whitener

  DOI：10.1002/chem.200601823

  日期：2007.9.7

  thene) has been investigated. Depending on the nature of the substrates, [2+2+2]- or [2+2] cycloaddition, C-H, or N-H activation may occur. In the case of pyridones, the first three predominated with N-protected derivatives, whereas substrates containing N-H bonds followed an N-H activation pathway. The [2+2+2] cycloaddition of an N-butynylisoquinolone was applied successfully to the total synthesis

  在环戊二烯基钴双（乙烯）存在下，研究了一系列吡啶酮和吡嗪酮衍生物对炔烃的反应性。根据底物的性质，可能会发生[2 + 2 + 2]-或[2 + 2]环加成，CH或NH活化。在吡啶酮的情况下，前三个主要由N保护的衍生物组成，而含有NH键的底物则遵循NH活化途径。N-丁炔基异喹诺酮的[2 + 2 + 2]环加成成功地用于脱水氢化可的松的全合成。吡嗪酮底物显示出相似的反应模式。