3-acetyl-5-[1R,2S-1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5-[1R,2S-1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-5-[(1R,2S)-3-hydroxy-1,2-bis(phenylmethoxy)propyl]-1-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-one
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₆
• 分子量: 513.59
• InChiKey: IDPQSMCVKYHDOG-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 、 1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-formyl-L-erythro-hex-1-enitol 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3-acetyl-5-[1R,2S-1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformations of Pentose Glycals with Push-Pull Butadiene Functionality

  摘要：

  2-甲酰基-d-木糖醛 (1a) 和 2-甲酰基-l-阿拉伯糖醛 (1b) 与烷基氰基乙酸酯反应，分别得到 1,5-脱水-3,4-二-O-苄基-2-[(E)-2-氰基-2-烷氧羰基乙烯基]-2-脱氧-d-（l-）己-1-烯醇 2a 和 2b。用芳香胺处理 2a、2b，得到 1-芳基-5-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-1,2-二氢-2-氧代吡啶-3-氰基 3a-c。1a, 1b 与 N-取代的氧代丁酰胺、二烷基 3-氧代戊二酸酯和苯并咪唑-2-基乙腈进行环变换反应，分别得到 3-乙酰基-1-芳基-5-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-1,2-二氢吡啶-2-酮 6a-d、烷基 5-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-2-羟基异酞酸酯 8a-d 和 2-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]苯并[4,5]咪唑并-[1,2-a]吡啶-4-氰基 11a, 11b。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872095

文献信息

• Ring Transformations of Pentose Glycals with Push-Pull Butadiene Functionality
  作者：Manfred Michalik、Klaus Peseke、Ahmed Bari、Selena Milicevic、Holger Feist、Dirk Michalik

  DOI：10.1055/s-2005-872095

  日期：——

  2-Formyl-d-xylal (1a) and 2-formyl-l-arabinal (1b) were reacted with alkyl cyanoacetates to furnish the 1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2-[(E)-2-cyano-2-alkoxycarbonylvinyl]-2-deoxy-d(l)-hex-1-enitols 2a and 2b, respectively. Treatment of 2a, 2b with aromatic amines afforded the 1-aryl-5-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-carbonitriles 3a-c. Ring transformation of 1a, 1b with N-substituted oxobutyramides, dialkyl 3-oxopentanedioate and benzimidazol-2-ylacetonitrile yielded the 3-acetyl-1-aryl-5-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-1,2-dihydropyridin-2-ones 6a-d, alkyl 5-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]-2-hydroxyisophthalates 8a-d and 2-[1,2-bis(benzyloxy)-3-hydroxypropyl]benzo[4,5]imidazo-[1,2-a]-pyridine-4-carbonitriles 11a, 11b, respectively.

  2-甲酰基-d-木糖醛 (1a) 和 2-甲酰基-l-阿拉伯糖醛 (1b) 与烷基氰基乙酸酯反应，分别得到 1,5-脱水-3,4-二-O-苄基-2-[(E)-2-氰基-2-烷氧羰基乙烯基]-2-脱氧-d-（l-）己-1-烯醇 2a 和 2b。用芳香胺处理 2a、2b，得到 1-芳基-5-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-1,2-二氢-2-氧代吡啶-3-氰基 3a-c。1a, 1b 与 N-取代的氧代丁酰胺、二烷基 3-氧代戊二酸酯和苯并咪唑-2-基乙腈进行环变换反应，分别得到 3-乙酰基-1-芳基-5-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-1,2-二氢吡啶-2-酮 6a-d、烷基 5-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]-2-羟基异酞酸酯 8a-d 和 2-[1,2-双(苄氧基)-3-羟基丙基]苯并[4,5]咪唑并-[1,2-a]吡啶-4-氰基 11a, 11b。