3-bromobenzenesulfinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromobenzenesulfinic acid
• 英文别名: 3-Brom-benzolsulfinsaeure
• 化学式: C₆H₅BrO₂S
• 分子量: 221.075
• InChiKey: XZAHIVMEYRETEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromobenzenesulfinic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 1-(3-bromophenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-3H-1l6,2,5-thiadiazol-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状磺酰亚胺酰胺的合成与功能化：一种新型手性杂环羧酸生物等排体

  摘要：

  描述了设计为手性非平面杂环羧酸生物电子等排体的芳基取代环状磺酰亚胺酰胺的有效合成。环状磺酰亚胺环系统可以由三氟乙酰基保护的亚磺酰胺和甲基酯保护的氨基酸分两步制备。通过改变氨基酸，可以制备一系列不同的 C-3 取代的磺酰亚胺酰胺。可以使用标准的交叉偶联反应在芳环中进一步衍生化合物，以优异的产率产生高度取代的环状磺酰亚胺酰胺。检查了最终化合物的物理化学性质，并将其与相应的羧酸和四唑衍生物的物理化学性质进行了比较。独特的非平面形状与相对较强的酸度 (p K a 5-6) 以及修改化学结构以微调理化性质的便利性表明，这种杂环可以成为可用羧酸等排体范围的有价值的补充。

  DOI：

  10.1021/ml3000935
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-bromobenzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  1,7-炔烃与亚磺酸的可见光诱导的自由基级联环化：无金属条件下直接接触磺化色氨酸和磺化四氢喹啉

  摘要：

  可见光诱导策略通过1-（芳基乙炔基）-2-（乙烯基氧基）苯和N-烯丙基-2-（芳基乙炔基）苯胺的自由基级联环化反应来获得磺化的苯并二氢吡喃和磺化的1,2,3,4-四氢喹啉已经开发出具有芳族和脂族亚磺酸的化合物。在TBHP（7.5 mol％）作为氧化剂和曙红Y（3.0 mol％）作为光催化剂的情况下，反应平稳进行，从而在室温下无金属条件下以高收率得到相应的产物。这种转变的特点是TBHP的负载量低，反应条件温和，操作简单，对官能团的耐受性强以及产品收率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000846

文献信息

• Single-atom-nickel photocatalytic site-selective sulfonation of enamides to access amidosulfones
  作者：Jianjing Yang、Zongzhao Sun、Kelu Yan、Haozhe Dong、Hongyan Dong、Jiakai Cui、Xutao Gong、Shilin Han、Limin Huang、Jiangwei Wen

  DOI：10.1039/d1gc00379h

  日期：——

  initially the fabrication of a single-atom photocatalyst Ni/TiO2 for the visible-light-induced site-selective sulfonation of enamides to give amidosulfones with 36 examples up to 99% yield. The experimental results show that this single-atom photocatalyst Ni/TiO2 can achieve site-selective sulfonation of enamide to construct α-amidosulfones and β-propionamidosulfones under visible light. Importantly, such

  单原子光催化作为一种​​重要的有机转化策略已受到越来越多的关注，其性能很大程度上取决于催化剂的设计。该方案最初涉及制造单原子光催化剂Ni / TiO 2，用于可见光诱导的酰胺的位点选择性磺化，以产生酰胺化砜，其中36个实例的收率高达99％。实验结果表明，该单原子光催化剂Ni / TiO 2可以在可见光下实现酰胺的定点磺化，从而构建α-酰胺基砜和β-丙酰胺基砜。重要的是，这种基于单原子光催化的合成系统显示出良好的可回收性，高周转数（最多18 963），对官能团的优异耐受性，并且可以容易地按比例放大并具有良好的效率。
• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclizations of 1,7‐Enynes with Sulfinic Acids: Direct Access to Sulfonated Chromanes and Sulfonated Tetrahydroquinolines under Metal‐Free Conditions
  作者：Qi Liu、Yousheng Mei、Lei Wang、Yongmin Ma、Pinhua Li

  DOI：10.1002/adsc.202000846

  日期：2020.12.22

  Visible‐light‐induced strategy to access sulfonated chromanes and sulfonated 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via a radical cascade cyclization of 1‐(arylethynyl)‐2‐(vinyloxy)benzenes and N‐allyl‐2‐(arylethynyl)anilines with aromatic and aliphatic sulfinic acids has been developed. In the presence of TBHP (7.5 mol%) as an oxidant and Eosin Y (3.0 mol%) as a photocatalyst, the reactions undergo smoothly

  可见光诱导策略通过1-（芳基乙炔基）-2-（乙烯基氧基）苯和N-烯丙基-2-（芳基乙炔基）苯胺的自由基级联环化反应来获得磺化的苯并二氢吡喃和磺化的1,2,3,4-四氢喹啉已经开发出具有芳族和脂族亚磺酸的化合物。在TBHP（7.5 mol％）作为氧化剂和曙红Y（3.0 mol％）作为光催化剂的情况下，反应平稳进行，从而在室温下无金属条件下以高收率得到相应的产物。这种转变的特点是TBHP的负载量低，反应条件温和，操作简单，对官能团的耐受性强以及产品收率高。
• Visible-Light Photocatalytic Bicyclization of 1,7-Enynes toward Functionalized Sulfone-Containing Benzo[<i>a</i> ]fluoren-5-ones
  作者：Min-Hua Huang、Yi-Long Zhu、Wen-Juan Hao、Ai-Fang Wang、De-Cai Wang、Feng Liu、Ping Wei、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201700124

  日期：2017.7.3

  A new visible‐light photocatalytic arylsulfonylation and bicyclization of C(sp3)‐tethered 1,7‐enynes with sulfinic acids has been developed, delivering functionalized sulfone‐containing benzo[a]fluoren‐5‐ones with generally good yields. This Eosin Y‐catalyzed approach makes use of visible light as a safe and eco‐friendly energy source to drive cascade cyclization reactions, resulting in continuous

  已开发出一种新的可见光光催化芳基磺酰化和C（sp 3）系的1,7-烯炔与亚磺酸的双环化，可提供官能化的含砜苯并[ a ]芴-5酮，且收率普遍良好。这种曙红Y催化方法利用可见光作为一种安全且生态友好的能源来驱动级联环化反应，从而导致连续的多个成键事件（包括C–S和C–C键）有效地构建多环连接的烷基芳基砜。
• Electrochemical‐In‐Situ‐Oxidative Sulfonylation of Phenols with Sulfinic Acids as an Access to Sulfonylated Hydroquinones
  作者：Xue Sun、Fanjun Zhang、Kelu Yan、Wenfeng Feng、Xuejun Sun、Jianjing Yang、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202100366

  日期：——

  The electrochemical in-situ oxidative sulfonylation of phenols with sulfinic acids access to sulfonylated hydroquinones has been developed. A series of sulfonylated hydroquinones were prepared under mild mediator-, catalyst- and exogenous-oxidant-free conditions. Notably, such an electrochemical in-situ-oxidative synthetic strategy presented wide functional group tolerance and amenability to gram-scale

  已经开发了苯酚与亚磺酸的电化学原位氧化磺酰化获得磺酰化氢醌。在温和的无介质、无催化剂和无外源氧化剂的条件下制备了一系列磺酰化氢醌。值得注意的是，这种电化学原位氧化合成策略表现出广泛的官能团耐受性和克级合成的适应性，产率为 62-80%。
• Visible-light-initiated 4CzIPN catalyzed multi-component tandem reactions to assemble sulfonated quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Zhiwei Wang、Qishun Liu、Ruisheng Liu、Zhongyin Ji、Yan Li、Xiaohui Zhao、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.036

  日期：2022.3

  photochemical multi-component tandem reaction of quinoxalin-2(1H)-ones, alkenes and sulfinic acids is reported. This tandem reaction could be conveniently carried out at room temperature by employing 4CzIPN as the metal-free photocatalyst and dioxygen (air) as the environmentally benign oxidant. A number of sulfonated quinoxalin-2(1H)-ones were obtained in satisfactory yields with favorable functional

  报道了一种温和高效的喹喔啉-2(1 H )-酮、烯烃和亚磺酸的光化学多组分串联反应。通过使用 4CzIPN 作为无金属光催化剂和双氧（空气）作为环境友好的氧化剂，这种串联反应可以在室温下方便地进行。以令人满意的收率获得了许多磺化的喹喔啉-2(1 H )-酮，具有良好的官能团耐受性。进行自由基捕获实验和荧光猝灭实验以阐明这种可见光介导的自由基反应过程。