cyclohexyl propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl propiolate
• 英文别名: Cyclohexyl prop-2-ynoate
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: YMPXFRRXQBFEBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl propiolate 在 水 、 potassium thioacyanate 作用下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到cyclohexyl (Z)-3-thiocyanatoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Deep eutectic solvent promoted hydrothiocyanation of alkynoates leading to Z-3-thiocyanatoacrylates

  摘要：

  A mild and efficient protocol for the selective construction of Z-3-thiocyanatoacrylates is described. Various alkynoates reacted with KSCN and H2O by using cheap and recyclable deep eutectic solvent as the catalyst and reaction media to produce the corresponding products in excellent yields with mild reaction conditions and wide substrate scope. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.014
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 、 环己醇 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cyclohexyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  AIBN和氧气对含酯基的2,5-降冰片二烯进行自由基聚合

  摘要：

  新型2,5-降冰片二烯型单体在其2位带有1个金刚烷基和环己基酯基，并与偶氮二异丁腈聚合，形成由两种类型的聚合物单元结构组成的聚合物。主要部分具有饱和的降三环烯骨架，该骨架是通过降冰片二烯部分上的2,6加成以及分子内环化形成的。较小的部分由通过2,3加成构建的2-降冰片烯型单元组成。一系列基于降冰片二烯的单体在氧气存在下自发聚合。由于自由基抑制剂，即氢醌，可以抑制这种自发反应，因此表明氧诱导的聚合反应是通过自由基聚合机理进行的。更改提供的氧气量（O 2）降冰片二烯单体对聚合结果有显着影响，特别是所形成聚合物的分子量，这表明氧是形成自由基引发物种的关键试剂之一。事实证明，降冰片二烯乙酯与O 2的组合可用作甲基丙烯酸甲酯聚合的新型自由基引发剂。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，2528年至2536年

  DOI：

  10.1002/pola.27268

文献信息

• Synthesis of Isocoumarins via Silver(I)-Mediated Annulation of Enol Esters
  作者：Niranjan Panda、Priyadarshini Mishra、Irshad Mattan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02602

  日期：2016.2.5

  annulation of 2-iodo enol esters leading to 4- and 3,4-substituted isocoumarins was accomplished selectively at room temperature. Coupling of 2-iodo benzoic acids with enolates that were produced in situ from the simple esters was also performed to produce isocoumarins under analogous reaction conditions. Owing to the mildness of the current protocol, 4-acyl 3-substituted isocoumarins were efficiently produced

  在室温下选择性地完成了银介导的2-碘烯醇酯的环化反应，产生4-和3,4-取代的异香豆素。在类似的反应条件下，还进行了2-碘苯甲酸与由简单酯原位生成的烯醇盐的偶联，以生产异香豆素。由于当前方案的温和性，有效地生产了4-酰基3-取代的异香豆素，而没有任何脱酰作用。
• Silica Gel as a Promoter of Sequential Aza-Michael/Michael Reactions of Amines and Propiolic Esters: Solvent- and Metal-Free Synthesis of Polyfunctionalized Conjugated Dienes
  作者：Jovana Aleksić、Milovan Stojanović、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1002/asia.201800645

  日期：2018.7.16

  and solvent‐free silica‐gel‐promoted synthesis of functionalized conjugated dienes by sequential aza‐Michael/Michael reactions by starting from commercially available primary amines and propiolic esters. The scope and usefulness of the method is demonstrated for 31 examples, including a range of propiolic esters, aliphatic amines, and differently substituted aromatic amines. For aliphatic amines, the

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• Synthesis of Novel Tetra- and Pentacyclic Benzimidazole Derivatives
  作者：Kyongtae Kim、Jae Sang Yi

  DOI：10.3987/com-02-9604

  日期：——

  3]thiazepino[3,2-a]benzimidazole 6,6-dioxide (1) with NaH (1.2 equiv.) for 30 min in THF at room temperature under nitrogen atmosphere, followed by addition of alkyl propiolate (4 equiv.) gave tetracyclic benzimidazole derivatives (7). Subsequent reactions of 7 with Na in p-xylene at reflux, followed by addition of HOAc at room temperature gave pentacyclic benzimidazole derivative (8) in good to excellent

  7,12-二氢[5,6][1,3]噻氮杂[3,2-a]苯并咪唑6,6-二氧化物（1）用NaH（1.2当量）在THF中在室温下处理30分钟氮气氛，然后加入丙炔酸烷基酯（4当量）得到四环苯并咪唑衍生物（7）。随后，7 与 Na 在对二甲苯中回流反应，然后在室温下加入 HOAc，得到五环苯并咪唑衍生物 (8)，收率良好。
• Diastereoselective synthesis of 3,3-disubstituted 3-nitro-4-chromanone derivatives as potential antitumor agents
  作者：Huiqing Chen、Jia Xie、Dong Xing、Jinping Wang、Jie Tang、Zhengfang Yi、Fei Xia、Wen-Wei Qiu、Fan Yang

  DOI：10.1039/c8ob02761g

  日期：——

  protocol, a series of 3,3-disubstituted 3-nitro-4-chromanones were synthesized in good to excellent yields with high diastereoselectivities and showed moderate to good in vitro antitumor activities, representing promising antitumor hits for further drug discovery.

  我们报告了一种高效和高度非对映选择性的协议，可通过不饱和酯单元的α-硝基芳基酮的分子内迈克尔型环化来快速构建3-硝基取代的4-苯并二氢吡喃酮。发现催化量的KO t Bu对于该转化的高非对映选择性控制至关重要。通过该方案，可以高收率和优异的合成率合成具有高非对映选择性的一系列3,3-二取代的3-硝基-4-苯并二氢呋喃酮，并显示出中等至良好的体外抗肿瘤活性，代表了有望用于进一步药物开发的抗肿瘤药物。
• Traceless Release of Alcohols Using Thiol-Sensitive Oxanorbornadiene Linkers
  作者：Allison G. Aioub、Cody J. Higginson、M. G. Finn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01093

  日期：2018.6.1

  formation upon addition of a thiol reagent. The resulting ring-closed adducts undergo further fragmentation by retro-Diels–Alder reaction to release a furan moiety in a manner similar to oxanorbornadiene diesters. The rates of each of these fragmentation pathways in the same medium were found to be sensitive to the steric nature of the amide substituent. Alcohol release was much faster in protic solvents

  已开发出一类酯-酰胺氧杂降冰片二烯（EA-OND）分子，可在添加硫醇试剂后通过琥珀酰亚胺形成来释放醇货物。最终的闭环加合物通过逆Diels-Alder反应进一步裂解，以类似于氧杂降冰片二烯二酯的方式释放出呋喃部分。发现在相同培养基中每个这些断裂途径的速率对酰胺取代基的空间性质敏感。质子传递溶剂中的乙醇释放比非质子传递溶剂快得多，这表明该系统对于生物环境中对硫醇的快速响应可能有用。因此，胆固醇的附着和硫醇依赖性释放被表征为操纵类似药物的货物的一个实例。