(Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-2-thiohydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-2-thiohydantoin
• 英文别名: (5Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one；(5Z)-5-[(4-ethoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: RITUOSPVHZGHDM-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 (Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-2-thiohydantoin 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以76%的产率得到(Z)-4-(4-ethoxybenzylidene)-2-((4-fluorophenyl)thio)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2-硫代乙内酰脲S-芳基衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  已经开发出三种新的和互补的2-硫代乙内酰脲S-芳基化方法：在温和条件下与芳基硼酸或芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联，或在活化的芳基卤化物中进行亲核取代。对于38种不同的化合物，已确定所有三种方法的反应收率。通过分子对接进行选择，它们已经在雄激素受体激活，p53-Mdm2调节以及A549，MCF7，VA13，HEK293T，PC3，LnCAP细胞系中进行了细胞毒性测试，其中两个被证明是雄激素受体激活剂（可能是通过变构调节而来的），而另一种可以激活p53级联。希望2-硫代乙内酰脲S-芳基作为生物活性化合物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103900
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 4-乙氧基苯甲醛 生成 (Z)-5-(4-ethoxybenzylidene)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b]噻嗪类：苯并二氮杂receptor受体结合的合成，结构和评价。

  摘要：

  为了继续研究在稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中作用于苯并二氮杂receptor受体的新配体，合成了一系列5取代的咪唑并[2,1-b]硫氮杂s，并在放射性配体结合研究中对苯并二氮杂binding的结合位点进行了研究。大鼠脑皮质膜中的GABA（A）受体。在邻位取代的5-亚芳基-咪唑并[2，1-b]噻嗪类化合物中，可以鉴定出在低微摩尔浓度下对苯并二氮杂卓结合位点具有亲和力的化合物。已经对两种化合物（6ae和6ag）进行了X射线结构分析。为了分析构效关系，已经完成了所有化合物的3D模型（使用X射线数据）。检查了计算的理化性质（log P和log D）以及实验薄层色谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2003.11.009

文献信息

• Reaction of arylboronic acids with 5-aryl-3-substituted-2-thioxoimidazolin-4-ones
  作者：Egor A. Dlin、Gleb M. Averochkin、Alexander V. Finko、Nataliya S. Vorobyeva、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Yan A. Ivanenkov、Dmitry A. Skvortsov、Victor E. Koteliansky、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.102

  日期：2016.12

  convenient and efficient catalytic procedure for the selective S-arylation of 2-thioxoimidazolidin-4-ones to give novel S-aryl substituted 2-thiohydantoins under mild reaction conditions using arylboronic acids is described. The anticancer activity of the compounds were evaluated in vitro.

  用于选择性甲方便和有效的催化过程小号的2-硫代咪唑烷-4-酮-arylation，得到新颖的小号-芳基取代的使用的芳基硼酸进行说明温和的反应条件下2-thiohydantoins。化合物的抗癌活性进行了体外评价。
• Antimycobacterial activity of 5-arylidene derivatives of hydantoin
  作者：K Kieć-Kononowicz、E Szymańska

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01292-2

  日期：2002.11

  The synthesis of various 5-arylidene-2-thiohydantoins and results of the primary assay in vitro for their antimycobacterial activity is reported. Eight of those compounds exhibited > 90% inhibition of Mycobacterium tuberculosis growth and for them the minimum inhibitory concentrations, cytotoxicity (IC50) and the selectivity index values were determined. The most active structure, (5Z)-5(1,1'-biphenyl-4-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one, showed MIC = 0.78 mug/ml. For all compounds log P and log D (pH 6.5) values were calculated. (C) 2002 Published by Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Synthesis and biological activity of 5-aryliden-2-thiohydantoin S-aryl derivatives
  作者：Alexander V. Finko、Dmitry A. Skvortsov、Dimitri N. Laikov、Gleb M. Averochkin、Egor A. Dlin、Marina A. Kalinina、Vladimir A. Aladinskiy、Nataliya S. Vorobyeva、Andrei V. Mironov、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Yan A. Ivanenkov、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103900

  日期：2020.7

  complementary approaches to S-arylation of 2-thiohydantoins have been developed: copper-catalyzed cross coupling with either arylboronic acids or aryl iodides under mild conditions, or direct nucleophilic substitution in activated aryl halides. For 38 diverse compounds, reaction yields for all three methods have been determined. Selected by molecular docking, they have been tested on androgen receptor activation

  已经开发出三种新的和互补的2-硫代乙内酰脲S-芳基化方法：在温和条件下与芳基硼酸或芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联，或在活化的芳基卤化物中进行亲核取代。对于38种不同的化合物，已确定所有三种方法的反应收率。通过分子对接进行选择，它们已经在雄激素受体激活，p53-Mdm2调节以及A549，MCF7，VA13，HEK293T，PC3，LnCAP细胞系中进行了细胞毒性测试，其中两个被证明是雄激素受体激活剂（可能是通过变构调节而来的），而另一种可以激活p53级联。希望2-硫代乙内酰脲S-芳基作为生物活性化合物值得进一步研究。
• Imidazo[2,1-b]thiazepines: synthesis, structure and evaluation of benzodiazepine receptor binding
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Barbara Michalak、Elżbieta Pękala、Britta Schumacher、Christa E Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.009

  日期：2004.3

  of our search for new ligands acting on benzodiazepine receptors among the fused 2-thiohydantoin derivatives, a series of 5-substituted imidazo[2,1-b]thiazepines was synthesized and investigated in radioligand binding studies at the benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors in rat brain cortical membranes. Among ortho-substituted 5-arylidene-imidazo[2,1-b]thiazepines compounds could be identified

  为了继续研究在稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中作用于苯并二氮杂receptor受体的新配体，合成了一系列5取代的咪唑并[2,1-b]硫氮杂s，并在放射性配体结合研究中对苯并二氮杂binding的结合位点进行了研究。大鼠脑皮质膜中的GABA（A）受体。在邻位取代的5-亚芳基-咪唑并[2，1-b]噻嗪类化合物中，可以鉴定出在低微摩尔浓度下对苯并二氮杂卓结合位点具有亲和力的化合物。已经对两种化合物（6ae和6ag）进行了X射线结构分析。为了分析构效关系，已经完成了所有化合物的3D模型（使用X射线数据）。检查了计算的理化性质（log P和log D）以及实验薄层色谱数据。