3-((4-methylbenzyl)amino)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-methylbenzyl)amino)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-[(4-Methylphenyl)methylamino]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD12099362
• 分子量: 218.255
• InChiKey: RZDZVTIRWZQOHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 4-甲基苄胺 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到3-((4-methylbenzyl)amino)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过协同催化将胺加成至马来酰亚胺

  摘要：

  包含路易斯酸锂酸和胺碱的协同体系显着提高了多种胺与马来酰亚胺的共轭加成速率。这种操作简单，可扩展的方法可提供高收率和纯度的单加成产物。这种缀合已成功地以化学选择性连接方式应用于激酶抑制剂crizotinib，以创建新型荧光探针。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800160

文献信息

• Conjugate Additions of Amines to Maleimides via Cooperative Catalysis
  作者：Brice E. Uno、Kristine K. Deibler、Carlos Villa、Arjun Raghuraman、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.201800160

  日期：2018.4.17

  A cooperative system comprising of a lithium Lewis acid and amine base significantly enhances the rate of the conjugate addition of a wide array of amines to maleimides. This operationally simple, scalable method provides mono‐addition products in high yields and purity. This conjugation was successfully applied to the kinase inhibitor crizotinib in a chemoselective ligation to create novel fluorescent

  包含路易斯酸锂酸和胺碱的协同体系显着提高了多种胺与马来酰亚胺的共轭加成速率。这种操作简单，可扩展的方法可提供高收率和纯度的单加成产物。这种缀合已成功地以化学选择性连接方式应用于激酶抑制剂crizotinib，以创建新型荧光探针。