4-(4-methylbenzoyloxy)-6-methyl-2-pyrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylbenzoyloxy)-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: (2-Methyl-6-oxopyran-4-yl) 4-methylbenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: YLBKQPKEDDNZDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzoyloxy)-6-methyl-2-pyrone 、 马来酰亚胺 在 占吨酮 作用下， 反应 24.0h， 以8%的产率得到14-(4-methylbenzoyloxy)-1-methyl-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.0^2,6.0^8,12]tetradec-13-en-3,5,9,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  4-酰氧基-2-吡喃酮与马来酰亚胺的固态和溶液光环加成

  摘要：

  4-酰氧基-2-吡喃酮（1b，c）与马来酰亚胺（2）的固态光敏反应提供了具有高立体选择性的内-内双-[4 + 2]环加合物（3b，c）。的敏化光反应1A - d与2在溶液中，得到外-内型双[4 + 2] cycloadducts（4A - d）。将2-吡喃酮1a – d光解，得到羧酸（5a – d）通过它们在固态和溶液中的化合价进行异构化。4-酰氧基-2-吡喃酮的这种光反应与4-烷氧基-2-吡喃酮的区域和立体选择性[2 + 2]环加成反应显着不同。通过粉末X射线衍射分析和MO计算分析了1与2和1本身的光反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.104
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-tosyloxy-2(2H)-pyranone 、 对甲基苯甲酰氯 在 碘 、 lithium chloride 、 锌 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到4-(4-methylbenzoyloxy)-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  使用锌粉与邻甲苯磺酰化 4-羟基香豆素和吡喃酮通过单次反应制备烯醇/亚硫酸锌

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10819

文献信息

• Multifunctional menomers and polyarylene compsotions therefrom
  申请人：Hahnfeld L. Jerry

  公开号：US20070037894A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  A compound comprising i) one or more dienophile groups (A-functional groups), ii) one or more ring structures comprising two conjugated carbon-to-carbon double bonds and a leaving group L (B-functional groups), and iii) one or more addition polymerizable, telechelic, or graftable functional groups, excluding groups capable of cycloaddition reactions with acetylenic- or conjugated diene functionality (C′-functional groups), characterized in that the A-functional group of one monomer is capable of reaction under cycloaddition reaction conditions with the B-functional group of a second monomer to thereby form a polymer.
• Zinc Enolate/Sulfinate Prepared from a Single-Run Reaction Using Zinc Dust with<i>O</i>-Tosylated 4-Hydroxy Coumarin and Pyrone
  作者：Ueon Sang Shin、Seong-Ryu Joo、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10819

  日期：2016.7
• Solid-state and solution photocycloadditions of 4-acyloxy-2-pyrones with maleimide
  作者：Tetsuro Shimo、Mitsuhito Matsushita、Huda Izzat Omar、Kenichi Somekawa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.104

  日期：2005.8

  reactions of 4-acyloxy-2-pyrones (1b,c) with maleimide (2) afforded endo–endo double-[4+2] cycloadducts (3b,c) with high stereoselectivity. Sensitized photoreactions of 1a–d with 2 in solution gave exo–endo double-[4+2] cycloadducts (4a–d). 2-Pyrones 1a–d were photolyzed to give carboxylic acids (5a–d) via their valence isomerization in the solid state and in solution. Such kinds of photoreaction of the 4-acyloxy-2-pyrones

  4-酰氧基-2-吡喃酮（1b，c）与马来酰亚胺（2）的固态光敏反应提供了具有高立体选择性的内-内双-[4 + 2]环加合物（3b，c）。的敏化光反应1A - d与2在溶液中，得到外-内型双[4 + 2] cycloadducts（4A - d）。将2-吡喃酮1a – d光解，得到羧酸（5a – d）通过它们在固态和溶液中的化合价进行异构化。4-酰氧基-2-吡喃酮的这种光反应与4-烷氧基-2-吡喃酮的区域和立体选择性[2 + 2]环加成反应显着不同。通过粉末X射线衍射分析和MO计算分析了1与2和1本身的光反应机理。