8-acetyl-5-methoxy-4-(prop-2-ynyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8-acetyl-5-methoxy-4-(prop-2-ynyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3(4H)-one
• 英文别名: 8-acetyl-5-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；8-Acetyl-5-methoxy-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one；8-acetyl-5-methoxy-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: QLIFTIWKGKPTHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基萘 、 8-acetyl-5-methoxy-4-(prop-2-ynyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3(4H)-one 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 、 叔丁醇 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到8-acetyl-5-methoxy-4-((1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有 1,4-苯并嗪酮和 1,2,3-三唑部分的新型丹皮酚衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列含有 1,4-苯并恶嗪酮和 1,2,3-三唑部分的新丹皮酚衍生物，并评估了它们在体外对人非小细胞肺癌 NCI-H1299 细胞和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞毒性。其中，与丹皮酚相比，化合物8-乙酰-4-{[(1-(5-氯-2-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基}-5-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-one, 8-acetyl-4-[(1-mesityl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-5-甲氧基- 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one, 和 8-acetyl-5-methoxy-4-{[(1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4) -yl]甲基}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one对人非小细胞肺癌NCI-H1299细胞表现出显着的抑制活性（IC50 =

  DOI：

  10.1177/1747519819857479
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-甲氧基-3-硝基-苯基)-乙酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-acetyl-5-methoxy-4-(prop-2-ynyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有 1,4-苯并嗪酮和 1,2,3-三唑部分的新型丹皮酚衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列含有 1,4-苯并恶嗪酮和 1,2,3-三唑部分的新丹皮酚衍生物，并评估了它们在体外对人非小细胞肺癌 NCI-H1299 细胞和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞毒性。其中，与丹皮酚相比，化合物8-乙酰-4-{[(1-(5-氯-2-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基}-5-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-one, 8-acetyl-4-[(1-mesityl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-5-甲氧基- 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one, 和 8-acetyl-5-methoxy-4-{[(1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4) -yl]甲基}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one对人非小细胞肺癌NCI-H1299细胞表现出显着的抑制活性（IC50 =

  DOI：

  10.1177/1747519819857479

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的丹皮酚并苯并噁嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109761968A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的丹皮酚并苯并噁嗪类化合物及其制备方法和应用，属于抗肿瘤药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：具有抗肿瘤活性的丹皮酚并苯并噁嗪类化合物，其结构式如下：本发明还公开了该化合物的制备方法及其应用。本发明合成过程简单、易于操作且成本低廉，还具有低污染的特点，合成的化合物可抑制人非小细胞肺癌细胞NCI‑H1299细胞和人宫颈癌HeLa细胞的生长，因而对人类研究肺腺癌以及宫颈癌的治疗起到至关重要的促进作用，使其在医药领域具有广阔的应用前景。
• Design, synthesis, and antitumor activity of novel paeonol derivatives containing the 1,4-benzoxazinone and 1,2,3-triazole moieties
  作者：Tingting Yang、Xin Shi、Libing Guo、Shaohua Gu、Weiwei Zhang、Guiqing Xu、Wei Li、Yuqin Jiang

  DOI：10.1177/1747519819857479

  日期：2019.7

  A new series of paeonol derivatives containing the 1,4-benzoxazinone and 1,2,3-triazole moieties were synthesized and evaluated for their cytotoxicity in vitro against human non-small cell lung cancer NCI-H1299 cells and human cervical carcinoma HeLa cells. Among them, compared with that of paeonol, compounds 8-acetyl-4-[(1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-5-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one

  合成了一系列含有 1,4-苯并恶嗪酮和 1,2,3-三唑部分的新丹皮酚衍生物，并评估了它们在体外对人非小细胞肺癌 NCI-H1299 细胞和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞毒性。其中，与丹皮酚相比，化合物8-乙酰-4-[(1-(5-氯-2-硝基苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基}-5-甲氧基-2H-1,4-苯并恶嗪-3(4H)-one, 8-acetyl-4-[(1-mesityl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-5-甲氧基- 2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one, 和 8-acetyl-5-methoxy-4-[(1-(naphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4) -yl]甲基}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one对人非小细胞肺癌NCI-H1299细胞表现出显着的抑制活性（IC50 =