2-(1,2,4-triazole-1-yl)-3-quinolinecarboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2,4-triazole-1-yl)-3-quinolinecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde；2-(1,2,4-Triazol-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• mdl: MFCD10691192
• 分子量: 224.222
• InChiKey: JPFZDASFTSYKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,4-triazole-1-yl)-3-quinolinecarboxaldehyde 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-(hydrazonomethyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  带有 1,2,4-三唑或苯并三唑部分的新型喹啉-3-甲醛腙的合成、结构、化学稳定性和体外细胞毒性。

  摘要：

  制备了在 2 位带有 1,2,4-三唑或苯并三唑环的新型喹啉-3-甲醛腙（系列 1）、酰基腙（系列 2）和芳基磺酰腙（系列 3）的小型文库，其特征在于分析以及红外、核磁共振和质谱，然后对三种人类肿瘤细胞系：DAN-G、LCLC-103H 和 SISO 进行体外细胞毒性研究。一般来说，被 1,2,4-三唑环取代的化合物 4、6 和 8 被证明是无活性的，而含苯并三唑的喹啉 5、7 和 9 则引起显着的癌细胞生长抑制作用，其 IC50 值在范围为 1.23⁻7.39 µM。最有效的 2-(1H-苯并三唑-1-基)-3-[2-(吡啶-2-基)亚肼基甲基]喹啉 (5e) 对癌细胞系显示出细胞抑制作用，而 N'-[(2 -(1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-苯并酰肼(7a)和N'-[(2-1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-萘- 2-磺酰肼 (9h) 对胰腺癌 DAN-G 和宫颈癌

  DOI：

  10.3390/molecules23061497
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 2-氯-3-喹啉甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到2-(1,2,4-triazole-1-yl)-3-quinolinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]环加成反应合成具有喹啉部分的新型β-内酰胺衍生物及其晶体结构

  摘要：

  一系列新的β内酰胺衍生物4A，4B，4C，4D，4E，4F，4克，4H，4I，4J，4K，4升从合成[2 + 2]的含喹啉部分亚胺的环加成反应图3a，3b中，3c，3d，3e，3f，其中氯乙酰氯在干燥的Et 3 N中原位生成乙烯酮。制备的化合物的结构用IR，MS，1表征1 H NMR和元素分析。此外，（4i）的结构是通过单晶X射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2526

文献信息

• Design and Synthesis of Novel 2-(1,2,4-triazol-1-yl)-quinoline-Based Tricyclic 1,5-benzothiazepine Derivatives
  作者：Le Huang、Ting-Hong Fei、Kun Hu、Fang-Ming Liu

  DOI：10.1002/jhet.2245

  日期：2015.11

  A series of new tricyclic 1,5‐benzothiazepine derivatives containing 2‐(1,2,4‐triazol‐1‐yl)quinoline were synthesized by the reaction of 1,5‐benzothiazepine with benzohydroximinoyl chlorides via 1,3‐dipolar cycloaddition reaction. The structures of the target compounds were confirmed by IR, 1H NMR, MS, elemental, and X‐ray crystallographic analysis.

  通过1,5-苯并噻唑并氯与苯并氢氧亚甲基氯的反应通过1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的含2-（1,2,4-三氮唑-1-基）喹啉的三环1,5-苯并噻庚因衍生物。通过IR，1 H NMR，MS，元素和X射线晶体学分析确认了目标化合物的结构。
• Synthesis and Crystal Structure of Novel β-Lactam Derivatives Bearing Quinoline Moiety via [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Hui Lin、Peng Yang、Tinghong Fei、Fangming Liu

  DOI：10.1002/jhet.2526

  日期：2016.11

  A series of new β‐lactam derivatives 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l were synthesized from [2 + 2] cycloaddition reaction of imines containing quinoline moiety 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f with ketene generated in situ from chloroacetyl chloride in dry Et3N. The structures of the prepared compounds were characterized by IR, MS, 1H NMR, and elemental analysis. In addition, the structure of

  一系列新的β内酰胺衍生物4A，4B，4C，4D，4E，4F，4克，4H，4I，4J，4K，4升从合成[2 + 2]的含喹啉部分亚胺的环加成反应图3a，3b中，3c，3d，3e，3f，其中氯乙酰氯在干燥的Et 3 N中原位生成乙烯酮。制备的化合物的结构用IR，MS，1表征1 H NMR和元素分析。此外，（4i）的结构是通过单晶X射线晶体学确定的。
• Synthesis, Structure, Chemical Stability, and In Vitro Cytotoxic Properties of Novel Quinoline-3-Carbaldehyde Hydrazones Bearing a 1,2,4-Triazole or Benzotriazole Moiety
  作者：Martyna Korcz、Franciszek Sączewski、Patrick Bednarski、Anita Kornicka

  DOI：10.3390/molecules23061497

  日期：——

  -(pyridin-2-yl)hydrazonomethyl]quinoline (5e) showed a cytostatic effect on the cancer cell lines, whereas N′-[(2-(1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-benzohydrazide (7a) and N′-[(2-1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-naphthalene-2-sulfonohydrazide (9h) exhibited selective activity against the pancreas cancer DAN-G and cervical cancer SISO cell lines. Based on the determined IC50

  制备了在 2 位带有 1,2,4-三唑或苯并三唑环的新型喹啉-3-甲醛腙（系列 1）、酰基腙（系列 2）和芳基磺酰腙（系列 3）的小型文库，其特征在于分析以及红外、核磁共振和质谱，然后对三种人类肿瘤细胞系：DAN-G、LCLC-103H 和 SISO 进行体外细胞毒性研究。一般来说，被 1,2,4-三唑环取代的化合物 4、6 和 8 被证明是无活性的，而含苯并三唑的喹啉 5、7 和 9 则引起显着的癌细胞生长抑制作用，其 IC50 值在范围为 1.23⁻7.39 µM。最有效的 2-(1H-苯并三唑-1-基)-3-[2-(吡啶-2-基)亚肼基甲基]喹啉 (5e) 对癌细胞系显示出细胞抑制作用，而 N'-[(2 -(1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-苯并酰肼(7a)和N'-[(2-1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-萘- 2-磺酰肼 (9h) 对胰腺癌 DAN-G 和宫颈癌