3-methylsulfanyl-biphenyl-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylsulfanyl-biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-(methylthio)-[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile；3-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；2-Methylsulfanyl-4-phenylbenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: YVAYVJXCWIPIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylsulfanyl-biphenyl-4-carbonitrile 、 (1s,4s)-4-phenylcyclohexan-1-d-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-((4-phenylcyclohexyl-1-d)oxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过芳基烷基醚和硫醚与氘代醇的亲核醚化合成氘代芳基烷基醚

  摘要：

  描述了一种能够合成氘化醚的无过渡金属醚化协议。由于反应条件温和，各种芳基烷基醚和硫醚适用于这种转化。此外，一系列空间庞大的氘代醇成功地掺入氰基取代的芳烃中。机理研究结果表明该反应可能通过亲核芳香取代途径发生。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611898
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 、 烯丙基腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到3-methylsulfanyl-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱控制的烯丙基氰化物的多种反应活性，用于合成多取代苯†

  摘要：

  已经证明了适当官能化的2 H-吡喃-2-酮的碱控制的区域选择性1，6-氰基烯丙基化用于通过串联方法合成各种多取代的苯。我们观察到，氢氧化锂提供的主要产物是α-攻击，而次要的产物是γ-烯丙基氰，而氢化钠作为碱只能提供γ-攻击的烯丙基氰。我们还进行了NMR实验，以了解机理。该化合物的结构通过单晶X射线分析确认。

  DOI：

  10.1039/c8ob01270a

文献信息

• Nucleophilic Amination and Etherification of Aryl Alkyl Thioethers
  作者：Xia Wang、Yue Tang、Cheng-Yu Long、Wen-Ke Dong、Chenchen Li、Xinhua Xu、Wanxiang Zhao、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01758

  日期：2018.8.17

  A transition-metal-free protocol capable of synthesizing diarylated aniline derivatives is reported. This method could be further employed to prepare aryl alkyl ethers. A wide range of thioethers, anilines, as well as alcohols were tolerated thanks to the mild reaction conditions. The strength of our method was demonstrated by performing a gram-scale reaction (20 mmol) followed by conversion of the

  报道了能够合成二芳基苯胺衍生物的无过渡金属的方案。该方法可以进一步用于制备芳基烷基醚。由于反应条件温和，因此可以耐受多种硫醚，苯胺和醇类。通过进行克级反应（20 mmol），然后将腈基转化为可合成使用的醛，酮和羧酸，证明了我们方法的优势。
• Acetyltrimethylsilane:  A Novel Reagent for the Transformation of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones to Unsymmetrical Biaryls
  作者：Atul Goel、Deepti Verma、Manish Dixit、Resmi Raghunandan、P. R. Maulik

  DOI：10.1021/jo052085y

  日期：2006.1.1

  An expeditious synthesis of unsymmetrical biaryls functionalized with electron-withdrawing or -donating substituents is described and illustrated by carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-one using acetyltrimethylsilane (ATMS) as a novel reagent in good yield. The novelty of the reaction lies in the creation of an aromatic ring from 2H-pyran-2-ones via two-carbon insertion from ATMS used

  用吸电子或给电子取代基官能化的不对称联芳基的快速合成方法得到了描述和说明，方法是使用乙酰基三甲基硅烷（ATMS）以高收率，通过碳负离子诱导的2 H-吡喃-2-酮的环转化。该反应的新颖性在于通过由用作碳负离子源的ATMS插入两个碳原子，由2个H-吡喃-2-酮生成一个芳香环。