3-(4-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(4-Chlor-phenyl)-2-(4-nitro-phenyl)-thiazolidin-4-on；3-(4-Chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 334.783
• InChiKey: XJJRQXJWTVJBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-nitrobenzylidene)aniline 、 巯基乙酸 以0.68 g的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮衍生物作为抗微生物和抗病毒药物的设计，合成和评估

  摘要：

  通过各自的芳香胺，芳香醛和巯基乙酸在干苯/甲苯中的反应，制备了一系列1,3-噻唑烷-4-酮衍生物。根据元素分析，IR，1 HNMR和质谱对新合成的化合物进行表征。对新合成的最终化合物进行了体外评估抗菌，抗真菌和抗病毒活性。初步结果表明，与标准药物环丙沙星和氟康唑相比，某些化合物的抗菌活性范围为7–13μg/ mL，抗真菌活性范围为13–17μg/ mL。结构与活性之间的关系研究表明，噻唑烷酮核的2和3位上的取代基的性质对这类药物的体外抗菌和抗病毒活性具有重大影响。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01149.x

文献信息

• Pd nanoparticles: an efficient catalyst for the solvent-free synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones
  作者：Rajkumar R. Harale、Praveen V. Shitre、Bhaskar R. Sathe、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1007/s11164-016-2490-2

  日期：2016.8

  nanoparticles (Pd NPs: ~5-nm diameter) catalysed an efficient, solvent-free protocol for the cyclocondensation reaction of the aldehydes, anilines and mercaptoacetic acid has been developed. This method offers a rapid, relatively economical and ecofriendly protocol for the synthesis of 2,3-disubstituted-4-thiazolidinones for the first time. Moreover, the catalyst can also be easily recovered and recycled with

  摘要 钯纳米粒子（Pd NPs：〜5 nm直径）催化了醛，苯胺和巯基乙酸的环缩合反应的高效，无溶剂方案。该方法为首次合成2，3-二取代的4-噻唑烷酮提供了一种快速，相对经济且环保的方案。此外，该催化剂还可以容易地回收和再循环而不损失催化活性。 图形概要
• One-pot rapid synthesis of thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones mediated by diisopropylethylammonium acetate
  作者：Lalit D. Khillare、Manisha R. Bhosle、Amarsinh R. Deshmukh、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-015-1940-6

  日期：2015.11

  A convenient one-pot, rapid and scalable synthetic protocol has been developed for recently reported anti-inflammatory agents, thiazole-substituted pyrazolyl-4-thiazolidinones. Quantitative multicomponent cyclocondensation of 3-(4-methyl-2-substituted thiazol-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (5a, b), amines and mercaptoacetic acid has been carried out in safer medium, diisopropylethylammonium acetate, at room temperature. The optimisation details of the developed novel protocol are recorded.

  一种方便的一锅法、快速且可扩展的合成方案已被开发，用于最近报道的抗炎药物，即噻唑取代的吡唑-4-噻唑烷酮。对3-(4-甲基-2-取代噻唑-5-基)-1-苯基-1H-吡唑-4-醛（5a, b）、胺和巯基乙酸的定量多组分环缩合反应已在更安全的介质二异丙基乙胺乙酸盐中于室温下进行。所开发的新型方案的优化细节已记录。
• Visible-light-promoted C N and C S bonds formation: A catalyst and solvent-free photochemical approach for the synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Mohd Nazeef、Km Neha Shivhare、Shabir Ali、Khursheed Ansari、Mohd Danish Ansari、Saurabh K. Tiwari、Vikas Yadav、I.R. Siddiqui

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112347

  日期：2020.3

  A visible-light-induced, one-pot mild and efficient, multicomponent-tandem synthesis of diversified 1,3-thiazolidin-4-ones under catalyst and solvent-free conditions is reported. Here, visible-light, an ideal source of energy, has been used as photochemical activator to generate CN and CS bonds under radical mechanistic pathway from aromatic amines, aldehydes and thioglycolic acid. The reported methodology

  据报道，在无催化剂和无溶剂的条件下，可见光诱导的一锅式温和高效的多组分串联合成了多种1,3-噻唑烷酮-4-酮。在这里，可见光是一种理想的能源，已被用作光化学活化剂，通过自由基机制从芳族胺，醛和巯基乙酸生成C N和C S键。所报道的方法可以广泛地用于探索具有高选择性，短反应时间，对官能团的耐受性，成本效益和优异收率的1，3-噻唑烷丁-4-酮衍生物。
• Ionic liquid mediated and promoted eco-friendly preparation of thiazolidinone and pyrimidine nucleoside–thiazolidinone hybrids and their antiparasitic activities
  作者：Xinying Zhang、Xiaoyan Li、Dongfang Li、Guirong Qu、Jianji Wang、Philippe M. Loiseau、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.101

  日期：2009.11

  acid in [bmim][PF6]. The whole procedure is simple and straightforward and no aqueous work-up is needed. By employing this protocol, a series of novel pyrimidine nucleoside–thiazolidin-4-one hybrids were prepared and their preliminary antiparasitic activities were also studied and reported.

  在没有任何催化剂的情况下，通过醛，胺和巯基乙酸在[bmim] [PF 6 ]中的三组分反应，可以有效地合成2,3-二取代-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物。整个过程简单明了，不需要水后处理。通过采用该方案，制备了一系列新型嘧啶核苷-噻唑烷-4-酮杂化物，并对其初步的抗寄生虫活性进行了研究和报道。
• Lawande; Arbad, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 7, p. 352 - 354
  作者：Lawande、Arbad

  DOI：——

  日期：——