N-(4'-nitrophenyl)octylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-nitrophenyl)octylamine
• 英文别名: 4-nitro-N-octyl-aniline；4-nitro-N-octylaniline；N-octyl-4-nitroaniline；4-nitro-N-octylbenzenamine
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: NHROZRMFJGPZLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 对硝基氯苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-(4'-nitrophenyl)octylamine
  参考文献：
  名称：

  Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2 NPs：一种有效的可重复使用的催化剂，用于芳基氯化物与胺和苯胺的交叉偶联反应†

  摘要：

  研究了芳基氯化物与各种烷基/芳基胺的C–N交叉偶联反应，该反应由浸渍在氧化铝/二氧化硅载体（Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2）上的铜纳米颗粒催化。使用XRD，XPS，HR-TEM，BET表面积，SEM-EDAX，H 2表征制备的催化剂的固有物理化学和结构性质-TPR和ICP-AES技术。该催化剂在各种烷基/芳基胺（包括挑战性苯胺）与芳基氯化物的交叉偶联中显示出极好的反应性和功效。与其他已报道的方法相比，该催化剂具有简便，反应条件温和，收率高和对C–N交联的官能团耐受性强等显着优势。而且，这种原子经济的方法不需要额外的配体或助催化剂/活化剂。该Cu（0）@Al 2 O 3 / SiO 2催化剂被有效地用于7-氯-4-（4-（2-（硝基苯苯基）哌嗪-1-基）喹诺酮的克级合成（2k）。通过连续使用五次来检查催化剂的坚固性。

  DOI：

  10.1039/c5ra19337k

文献信息

• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• Selective Monoarylation of Primary Amines Using the Pd-PEPPSI-IPent^ClPrecatalyst
  作者：Sepideh Sharif、Richard P. Rucker、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201502822

  日期：2015.8.10

  A single set of reaction conditions for the palladium‐catalyzed amination of a wide variety of (hetero)aryl halides using primary alkyl amines has been developed. By combining the exceptionally high reactivity of the Pd‐PEPPSI‐IPentCl catalyst (PEPPSI=pyridine enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation) with the soluble and nonaggressive sodium salt of BHT (BHT=2,6‐di‐tert‐butyl‐hydroxytoluene)

  已经开发了使用伯烷基胺对钯催化的多种（杂）芳基卤化物进行胺化反应的一套反应条件。通过将Pd-PEPPSI-IPent Cl催化剂的超高反应性（PEPPSI =吡啶增强的预催化剂的制备，稳定化和引发）与BHT的可溶性非侵蚀性钠盐（BHT = 2,6-二叔丁基-六元和五元（杂）芳基卤化物都经过高效且选择性的胺化作用。
• Cu-Al Hydrotalcite: An Efficient and Reusable Ligand-Free Catalyst for the Coupling of Aryl Chlorides with Aliphatic, Aromatic, and N(H)-Heterocyclic Amines
  作者：B. Sreedhar、R. Arundhathi、P. Reddy、M. Reddy、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-0029-1216890

  日期：2009.8

  Copper-aluminum hydrotalcite catalysts were effectively used in the coupling of aryl chlorides with aliphatic, aromatic, and N(H)-heterocyclic amines to afford the corresponding N-alkylated/arylated amines in excellent yields. The catalyst was quantitatively recovered from the reaction by simple filtration and reused for a number of cycles with almost consistent activity.

  铜铝水滑石催化剂有效地用于将芳基氯与脂肪族、芳香族以及N(H)杂环胺偶联，从而以优异的产率得到相应的N-烷基化/芳基化胺。该催化剂通过简单的过滤从反应中定量回收，并可重复使用多个循环，其活性几乎保持一致。
• Ultrafine hybrid Cu₂O–Fe₂O₃ nanoparticles stabilized by hexaphenylbenzene-based supramolecular assemblies: a photocatalytic system for the Ullmann–Goldberg coupling reaction
  作者：Gurpreet Singh、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1039/c8gc02527d

  日期：——

  efficient and recyclable photocatalytic system for carrying out C–N coupling between aryl halides and various amines (aliphatic, aromatic and N-heterocyclic) at room temperature in mixed aqueous media under visible light irradiation. Amazingly, Cu2O–Fe2O3 NPs also exhibited high efficiency in the reactions involving the synthesis of biologically important N-substituted carbazole derivatives. The work

  使用六苯基苯（HPB）衍生物3的超分子组装体作为纳米反应器和稳定剂，制备了超细杂化Cu 2 O–Fe 2 O 3 NP 。制备好的杂化Cu 2 O–Fe 2 O 3 NP可在室温下在混合水溶液中用作芳基卤化物与各种胺（脂族，芳族和N杂环）之间的C–N偶联的有效且可回收的光催化体系。介质在可见光照射下。令人惊讶的是，Cu 2 O–Fe 2 O 3 NP在涉及生物重要氮合成的反应中也显示出高效率。取代的咔唑衍生物。本文中介绍的工作展示了准备好的催化系统涂覆的“浸渍条”的制备方法，以及将这种纸条用作可重复利用的便携式异催化系统以进行Ullmann-Goldberg偶联反应的方法。
• Two Component Recyclable Heterogeneous Catalyst, Process for Preparation Thereof and its Use for Preparation of Amines
  申请人：Likhar Pravin R.

  公开号：US20110313158A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention describes the development of highly efficient, recyclable two component system, CuAl-hydrotalcite/rac 1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol catalytic system for the N-alkylation of electron deficient aryl chlorides in presence of potassium carbonate as a base at room temperature in 3-6 h, wherein the process is provided for the preparation of various secondary amines via C—N coupling reaction of aliphatic amines(aliphatic open chain, acyclic, benzyl amines and heterocyclic amines) with various aryl chlorides.

  该发明描述了开发高效、可回收的两组分体系，CuAl-水滑石/rac 1,1′-联萘-2,2′-二酚催化系统，用于在室温下在3-6小时内以碳酸钾为碱催化芳基氯化物的N-烷基化反应，其中该过程提供了通过脂肪胺（脂肪开链、无环、苄胺和杂环胺）与各种芳基氯化物进行C—N偶联反应制备各种二级胺的方法。