(S,S(a))-N-(2-tert-butylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)-2-hydroxypropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S(a))-N-(2-tert-butylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)-2-hydroxypropanamide
• 英文别名: (2S)-N-(2-tert-butylphenyl)-2-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: GFGYKEUPDBORQP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-叔丁基苯基)乙酰胺 在 palladium diacetate 、 (R)-(-)-DTBM-SEGPHOS 、 potassium tert-butylate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S,S(a))-N-(2-tert-butylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)-2-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称 N-芳基化反应有效合成光学活性阻转异构苯胺

  摘要：

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 催化剂存在下，邻叔丁基-NH-苯胺与 4-硝基碘苯的 N-芳基化反应以高对映选择性 (89-95% ee) 进行，得到光学具有NC手性轴的活性阻转异构苯胺。此外，本催化不对称 N-芳基化的分子内形式产生具有高光学纯度 (94-96% ee) 的阻转异构内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja042216x

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilide Derivatives through Catalytic Asymmetric N-Arylation:  Conformational Analysis and Application to Asymmetric Enolate Chemistry
  作者：Osamu Kitagawa、Masatoshi Yoshikawa、Hajime Tanabe、Tomofumi Morita、Masashi Takahashi、Yasuo Dobashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ja064026n

  日期：2006.10.1

  enantioselectivity (88-96% ee) to give atropisomeric N-(p-nitrophenyl)anilides having an N-C chiral axis in good yields. Atropisomeric anilide products highly prefer to exist as the E-rotamer which has trans-disposed o-tert-butylphenyl group and carbonyl oxygen. The application of the present catalytic enantioselective N-arylation to an intramolecular version gives atropisomeric lactam derivatives with high

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。