1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-4-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: (cyclohex-1-enyl)(4'-nitrophenyl)acetylene；1-(cyclohex-1-enylethynyl)-4-nitrobenzene；1-[2-(Cyclohexen-1-yl)ethynyl]-4-nitrobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LKLGKRNKMGGSNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 1-乙炔基环己烷 在 palladium diacetate 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的无配体，无铜和无胺Sonogashira反应

  摘要：

  已经开发出有效的无配体，无铜和无胺的钯催化的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的Sonogashira反应的条件。该新方案成功的关键是使用乙酸四丁铵作为碱。该方法的显着特征是室温条件和两个反应伙伴中多种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo049325e

文献信息

• Aqueous Sonogashira coupling of aryl halides with 1-alkynes under mild conditions: use of surfactants in cross-coupling reactions
  作者：Gina M. Roberts、Wenya Lu、L. Keith Woo

  DOI：10.1039/c5ra00505a

  日期：——

  Aqueous Sonogashira coupling between lipophilic terminal alkynes and aryl bromides or iodides gave moderate to high yields at 40 °C using readily available and inexpensive surfactants (2.0 w/v% in water) such as SDS and CTAB. The catalyst precursor was 2 mol% Pd(PPh3)2Cl2, and included a 5 mol% Cu(I) co-catalyst for aryl iodide substrates. Aryl-bromide reagents were found to be inhibited by iodide

  亲脂性末端炔烃与芳基溴化物或碘化物之间的Sonogashira水溶液偶联在40°C下使用容易获得且便宜的表面活性剂（在水中为2.0 w / v％），例如SDS和CTAB，可得到中等至高收率。催化剂前体是2mol％的Pd（PPh 3）2 Cl 2，并且包括用于芳基碘化物底物的5mol％的Cu（I）助催化剂。发现芳基溴化物试剂被碘化物和Cu（I）抑制。在无Cu（I）条件下的研究揭示了两种竞争途径。去质子化途径产生了传统的Sonogashira产物（3），而碳pal化途径产生了烯炔[ 5]。。表面活性剂溶液（SDS或CTAB）最多可循环使用三次，以在CuI存在下在1-辛炔和1-碘庚烷之间偶联，然后降低产率。
• Sonogashira Coupling Using Bulky Palladium-Phenanthryl Imidazolium Carbene Catalysis
  作者：Yudao Ma、Chun Song、Wei Jiang、Quansheng Wu、Yong Wang、Xueying Liu、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1021/ol035147k

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]Bulky phenanthracenyl imidazolium-derived carbene ligands were investigated for copper-free Sonogashira coupling with terminal acetylenes. Aryl bromides and iodides gave coupled products in excellent yields from the Pd(PPh3)(2)Cl-2 complex with potassium t-butoxide and 18-crown-6 in THF. A remarkable dependence on the size of the ligand was found. The highest yields were obtained with the bulky 2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl ligand 5.
• US7642391B1
  申请人：——

  公开号：US7642391B1

  公开（公告）日：2010-01-05