1-benzyl-4-((((3R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-((((3R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: [[(2S,4R)-4-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]pyrrolidin-2-yl]-diphenylmethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₃₃H₄₂N₄O₂Si
• 分子量: 554.808
• InChiKey: SWLWCLAEIVSIMB-JSOSNVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二苄酯 、 1-benzyl-4-((((3R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1-benzyl-4-((((2S,4R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  PS-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的醛的不对称α-胺化：连续流操作中催化剂失活的修复

  摘要：

  已经开发了聚苯乙烯（PS）负载的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为醛的对映选择性α-胺化的高活性催化剂。了解催化剂失活的机理导致了反应条件的发展，特别是在重复循环（10个循环；累积TON为480）中延长了催化剂寿命，并允许实施连续流动的α-胺化过程（停留时间6分钟，8 h操作）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200887
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-hydroxy-2-(1-hydroxy-1,1-diphenylmethyl)pyrroline-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -25.0~80.0 ℃ 、20.0 MPa 条件下， 反应 2.83h， 生成 1-benzyl-4-((((3R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性连续流环丙烷化

  摘要：

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03156

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Continuous-Flow Cyclopropanation
  作者：Patricia Llanes、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03156

  日期：2016.12.16

  A set of six solid-supported diarylprolinol catalysts (varying on the anchoring strategy and the type of polymeric support) has been prepared and applied to the enantioselective cyclopropanation reaction. The selected candidate allows implementation of a long flow experiment (48 h) and generates a library of 12 cyclopropanes by sequential flow experiments. The mildness and utility of the method have

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。
• Asymmetric α-Amination of Aldehydes Catalyzed by PS-Diphenylprolinol Silyl Ethers: Remediation of Catalyst Deactivation for Continuous Flow Operation
  作者：Xinyuan Fan、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200887

  日期：2012.11.12

  diphenylprolinol silyl ethers have been developed as highly active catalysts for the enantioselective α-amination of aldehydes. Understanding the mechanism of catalyst deactivation has led to the development of reaction conditions notably extending catalyst life in repeated recycling (10 cycles; accumulated TON of 480) and has allowed the implementation of a continuous flow α-amination process (6 min

  已经开发了聚苯乙烯（PS）负载的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为醛的对映选择性α-胺化的高活性催化剂。了解催化剂失活的机理导致了反应条件的发展，特别是在重复循环（10个循环；累积TON为480）中延长了催化剂寿命，并允许实施连续流动的α-胺化过程（停留时间6分钟，8 h操作）。