2-cyclohexyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: GRZWPMKXBIOCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 环己烷基甲醛 在 ytterbium(III) triflate Rinkamide(aminomethyl)polystyrene-resin 、 原甲酸三甲酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以63%的产率得到2-cyclohexyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在Rinkamide树脂上一锅固相合成2-取代的2,3-二氢吡啶-4（1 H）-一

  摘要：

  描述了一种新的使用Rinkamide-聚苯乙烯树脂固相合成2-取代的2,3-二氢吡啶-4（1 H）-的方法。关键步骤涉及Danishefsky的二烯与固相键合的亚胺的杂Diels-Alder反应，该反应经过精心优化。使用该方法，甚至将酮转化为2，2-二取代的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.031

文献信息

• One pot solid phase synthesis of 2-substituted 2,3-dihydropyridin-4(1H)-ones on Rinkamide-resin
  作者：Michael Sax、Stefanie Berning、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.031

  日期：2005.1

  A novel solid phase synthesis of 2-substituted 2,3-dihydropyridin-4(1H)-ones using Rinkamide-polystyrene-resin is described. The key step involves a hetero-Diels–Alder reaction of Danishefsky's diene with solid phase bound imines, which was carefully optimized. Using this method even ketones are transformed into 2,2-disubstituted dihydropyridones.

  描述了一种新的使用Rinkamide-聚苯乙烯树脂固相合成2-取代的2,3-二氢吡啶-4（1 H）-的方法。关键步骤涉及Danishefsky的二烯与固相键合的亚胺的杂Diels-Alder反应，该反应经过精心优化。使用该方法，甚至将酮转化为2，2-二取代的二氢吡啶酮。