4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbutanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: NIZCCJDRZAIKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbutanenitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化的霍夫曼-洛夫勒反应

  摘要：

  碘试剂已被确认为过渡金属的经济和生态上的良性替代品，尽管它们在挑战CH氧化反应中作为分子催化剂的应用仍然难以捉摸。现在显示出有吸引力的碘氧化催化作用，以前所未有的完全选择性促进了碳氢键向碳氮键的便捷转化。该反应通过包括自由基链反应的两个互锁的催化循环进行，该自由基链反应由可见光作为能源引发。用于烷基的直接氧化胺化的这种非常规的合成策略没有生物合成优先权，并且提供了对一般类别的饱和氮化杂环的有效且直接的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201501122
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基丁烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 copper (I) acetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  开发易于处理的醇氧化还原活性基团：叔醇催化转化为腈

  摘要：

  通过 SET 介导的活化醇衍生物脱氧生成自由基中间体是理想的，因为醇可用于各种自由基介导的反应。在这里，我们引入α- N-邻苯二甲酰亚胺氧基异丁酸酯（NPIB）作为一种新型的醇活化基团。从本质上讲，它是 Overman 的N-邻苯二甲酰亚氨基草酸酯基团的化学稳定性更强的替代品。 NPIB 基团的实用性体现在在 Ir/Cu 双催化剂下以及在 TMSCN 存在下在蓝色 LED 照射下将叔醇转化为腈。借助我们新开发的 NPIB 手柄，衍生自羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的反应活性可以通过天然和商业上更丰富的醇底物实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01580

文献信息

• Remote Directed Isocyanation of Unactivated C(sp³)–H Bonds: Forging Seven-Membered Cyclic Ureas Enabled by Copper Catalysis
  作者：Hongwei Zhang、Peiyuan Tian、Lishuang Ma、Yulu Zhou、Cuiyu Jiang、Xufeng Lin、Xiao Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04542

  日期：2020.2.7

  site-selective δ-C(sp3)-H bonds activation of aliphatic sulfonamides for constructing the synthetically useful seven-membered N-heterocycles. A key to success is the use of in-situ-formed amide radicals, to activate the inert C(sp3)-H bond, and inexpensive TMSNCO, as a coupling reagent under mild conditions. To the best of our knowledge, this represents the first use of alkylamine derivatives as a five-membered

  本文报道的是前所未有的铜催化脂族磺酰胺的位点选择性δ-C（sp3）-H键活化，用于构建合成上有用的七元N-杂环。成功的关键是在温和的条件下使用原位形成的酰胺基团激活惰性C（sp3）-H键和廉价的TMSNCO，作为偶联剂。据我们所知，这是首次使用烷基胺衍生物作为五元合成子来制备七元N-杂环。
• Visible-Light-Mediated Remote γ-C(sp³)–H Functionalization of Alkylimidates: Synthesis of 4-Iodo-3,4-dihydropyrrole Derivatives
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02022

  日期：2018.8.17

  dihydropyrrole derivatives is reported. The developed protocol proceeds via chemoselective intramolecular N–C bond formation of alkylimidates through 1,5-hydrogen atom transfer from in situ generated imidate N-radicals. The major advantage of this designed strategy lies in the choice of starting materials, mild reaction conditions, high chemo- and diastereoselectivity, clean source of energy, and good functional

  报道了一种对功能化的二氢吡咯衍生物的有效且环境友好的合成方法。通过从原位生成的亚氨酸根N-自由基通过1,5-氢原子转移，烷基亚氨酸盐的化学选择性分子内N-C键形成进行了开发。这种设计策略的主要优点在于原料的选择，温和的反应条件，高的化学和非对映选择性，清洁的能源以及良好的官能团耐受性。此外，4-碘二氢吡咯可以容易地转化成多种有用的衍生物。
• Fluoropyrrolidines as dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040171848A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel compounds, their use for inhibiting serine proteases, such as dipeptidyl peptidases, such as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and to methods for their production and their therapeutic utility.

  本发明涉及新型化合物，其用于抑制丝氨酸蛋白酶，例如二肽基肽酶，例如二肽基肽酶IV（DPP-IV），以及其生产方法和治疗效用。
• Potassium<i> tert-</i>Butoxide Catalyzed Addition of Carbonyl Derivatives to Styrenes
  作者：Alain Louis Rodriguez、Tanasri Bunlaksananusorn、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol000174l

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A catalytic amount of t-BuOK in DMSO allows the addition of ketones or imines to styrenes at 40 degrees C in good to excellent yield. Nitriles add to styrenes in NMP or in DMSO at room temperature.
• US7132443B2
  申请人：——

  公开号：US7132443B2

  公开（公告）日：2006-11-07