3,4-di-O-benzyl-2-nitro-L-rhamnal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2-nitro-L-rhamnal
• 英文别名: 1,5-anhydro-2,6-dideoxy-2-nitro-3,4-bis-O-(phenylmethyl)-L-arabino-hex-1-enitol；(2S,3S,4S)-2-methyl-5-nitro-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: GSWWPACKHTZJAC-YSSFQJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-nitro-L-rhamnal 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2,3-bis-O-benzyl-1,5-dideoxy-4-O-formyl-1-nitro-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶的硝基多元醇促进了2-硝基糖的C═C裂解。在（-）-扁豆碱A1的合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成硝基多元醇的温和且方便的转化。硝基多元醇衍生物是由2-硝基糖类通过吡啶促进的碳-碳双键断裂或序贯硝化-断裂过程由糖类制备的。生成的硝基多元醇可能会发生立体选择性迈克尔加成反应。通过（-）-扁豆碱A1和7a- epi -（-）-扁豆碱A1的简明合成来举例说明添加产物的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03607
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-L-rhamnal 在 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3,4-di-O-benzyl-2-nitro-L-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶的硝基多元醇促进了2-硝基糖的C═C裂解。在（-）-扁豆碱A1的合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成硝基多元醇的温和且方便的转化。硝基多元醇衍生物是由2-硝基糖类通过吡啶促进的碳-碳双键断裂或序贯硝化-断裂过程由糖类制备的。生成的硝基多元醇可能会发生立体选择性迈克尔加成反应。通过（-）-扁豆碱A1和7a- epi -（-）-扁豆碱A1的简明合成来举例说明添加产物的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03607

文献信息

• Diels-Alder Reaction of 2-Nitro Glycals: A New Route to the Synthesis of Benzopyrans
  作者：Richard Schmidt、Kandasamy Pachamuthu

  DOI：10.1055/s-2003-40325

  日期：——

  Synthesis of different benzopyrans was achieved by Diels-Alder reaction of 2-nitro glycals with Danishefky's diene, hydrolysis of the enol ether moiety, and subsequent elimination of the nitro and methoxy group.

  不同苯并吡喃的合成是通过 2-硝基糖醇与丹麦夫基二烯的 Diels-Alder 反应、烯醇醚部分的水解以及随后的硝基和甲氧基的消除来实现的。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed <i>C</i>-Glycosylation: A Concise Approach from Stetter Reaction
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Shi Min Tan、Hui Ping Teo、Shuting Cai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol202959y

  日期：2012.1.6

  Described herein is the first example of an organocatalytic approach for acylanion addition to the anomeric carbon of 2-nitroglucal using an N-heterocyclic carbene catalyst. Control over the reaction conditions gives β-selective and nitro-eliminated C-glycosides, providing opportunities to produce new classes of C-glycoside.

  在此描述的是使用N-杂环卡宾催化剂将酰基丙氨酸加成到2-硝基葡萄糖醛的异头碳中的有机催化方法的第一个例子。控制反应条件使β选择性和硝基消除Ç -glycosides，提供机会，以产生新的类Ç糖苷。
• Stereoselective synthesis of fluorinated aminoglycosyl phosphonates
  作者：Sanne Bouwman、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1039/c4ob02317j

  日期：——

  We describe the conjugate addition of lithiated difluoromethanephosphonates to a diverse range of nitroglycals as a convenient method for the highly stereoselective synthesis of fluorinated aminoglycosyl phosphonates. Our approach provides opportunities to produce hydrolytically stable mimics of biologically important aminoglycosyl phosphates.

  我们描述了将锂化二氟甲烷膦酸酯共轭加成到不同范围的硝化糖中，作为氟化氨基糖基膦酸酯的高立体选择性合成的便捷方法。我们的方法提供了产生具有生物学重要性的氨基糖基磷酸酯的水解稳定模拟物的机会。
• Synthesis of Glycosyl Phosphonates by Michael-Type Addition to 2-Nitroglycals
  作者：Kandasamy Pachamuthu、Ignacio Figueroa-Perez、Ibrahim A. I. Ali、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200400266

  日期：2004.10

  A new synthetic strategy, which allows to synthesize both α- and β-anomers of 2-acetylaminoglycosyl phosphonate or exclusively β-anomer is described. The present strategy is a successful Michael-type addition of dimethyl hydrogen phosphonate to 2-nitroglycals. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  描述了一种新的合成策略，它允许合成 2-乙酰氨基糖基膦酸酯的 α-和 β-异头物或仅 β-异头物。本策略是将膦酸氢二甲酯成功地迈克尔型加成到 2-硝基糖上。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• First synthesis of diethyl N-acetyl-glycosamine-1-difluoromethylphosphonate from 2-nitroglycals as phosphate analog
  作者：Thierry Delaunay、Thomas Poisson、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.10.001

  日期：2015.3

  Herein, we report the first access to diethyl glycosamine-1-difluoromethylphosphate as phosphate mimic. The diethyl 2-nitro-glycosides-β-1-difluoromethylphosphonate were obtained from a Michael addition of diethyl(difluoro-(trimethylsilyl)methyl)phosphonate on 2-nitroglycals in the presence of a fluoride promoter in good to excellent yields. A subsequent reduction of the nitro group leads to the N-acetyl

  在本文中，我们报道了首次使用二乙基糖胺-1-二氟甲基磷酸酯作为磷酸盐模拟物。2-硝基-糖苷-β-1-二氟甲基膦酸二乙酯是通过在氟化助催化剂存在下，将二乙基（二氟-（三甲基甲硅烷基）甲基）膦酸迈克尔酯在2-硝基糖上的迈克尔加成反应而获得的，其收率良好至极佳。硝基的随后还原导致N-乙酰基糖苷衍生物，直接获得磷酸酯类似物。