2,2-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-2,2-dimethylbutanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄FN
• 分子量: 191.248
• InChiKey: FCALQPXTYNUMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)butanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  未激活的C（sp3）-H键的远程定向异氰酸酯化：铜催化锻造七元环状尿素。

  摘要：

  本文报道的是前所未有的铜催化脂族磺酰胺的位点选择性δ-C（sp3）-H键活化，用于构建合成上有用的七元N-杂环。成功的关键是在温和的条件下使用原位形成的酰胺基团激活惰性C（sp3）-H键和廉价的TMSNCO，作为偶联剂。据我们所知，这是首次使用烷基胺衍生物作为五元合成子来制备七元N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04542
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-(4-fluorophenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  锰催化剂对官能化苄基化合物的化学选择性氧官能化

  摘要：

  介绍了一种新型联哌啶基锰催化剂，可在温和条件下、短时间内催化多种不同官能化烷基芳烃的化学选择性苄基氧化，生成多种官能化芳基酮、环状亚胺和生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202205983

文献信息

• Anodic benzylic C(sp³)–H amination: unified access to pyrrolidines and piperidines
  作者：Sebastian Herold、Daniel Bafaluy、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8gc01411f

  日期：——

  important heterocyclic motifs of pyrrolidines and piperidines within a uniform reaction protocol. The mechanism of this unprecedented C–H amination strategy involves anodic C–H activation to generate a benzylic cation, which is efficiently trapped by a nitrogen nucleophile. The applicability of the process is demonstrated for 40 examples comprising both 5- and 6-membered ring formations.

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。
• Remote Directed Isocyanation of Unactivated C(sp³)–H Bonds: Forging Seven-Membered Cyclic Ureas Enabled by Copper Catalysis
  作者：Hongwei Zhang、Peiyuan Tian、Lishuang Ma、Yulu Zhou、Cuiyu Jiang、Xufeng Lin、Xiao Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04542

  日期：2020.2.7

  site-selective δ-C(sp3)-H bonds activation of aliphatic sulfonamides for constructing the synthetically useful seven-membered N-heterocycles. A key to success is the use of in-situ-formed amide radicals, to activate the inert C(sp3)-H bond, and inexpensive TMSNCO, as a coupling reagent under mild conditions. To the best of our knowledge, this represents the first use of alkylamine derivatives as a five-membered

  本文报道的是前所未有的铜催化脂族磺酰胺的位点选择性δ-C（sp3）-H键活化，用于构建合成上有用的七元N-杂环。成功的关键是在温和的条件下使用原位形成的酰胺基团激活惰性C（sp3）-H键和廉价的TMSNCO，作为偶联剂。据我们所知，这是首次使用烷基胺衍生物作为五元合成子来制备七元N-杂环。
• Enantioselective Copper(I)/Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Amination of Allylic and Benzylic C−H Bonds
  作者：Liu Ye、Yu Tian、Xiang Meng、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201911742

  日期：2020.1.13

  radical-involved enantioselective intramolecular C(sp3 )-H amination of not only allylic positions but also benzylic positions with broad substrate scope. The use of 4-methoxy-NHPI (NHPI=N-hydroxyphthalimide) as a stable and chemoselective HAT mediator precursor is crucial for the fulfillment of this transformation. Preliminary mechanistic studies indicate that a crucial allylic or benzylic radical intermediate

  通过氢原子转移（HAT）过程进行的涉及自由基的对映选择性氧化CH键功能化已成为一种获得功能多样化对映体富集产物的有前途的方法，而不对称C（sp3）-H键胺化仍然是一个艰巨的挑战。为了解决该问题，本文描述了一种双CuI /手性磷酸（CPA）催化体系，其用于自由基参与的对映选择性分子内C（sp3）-H胺化，其不仅具有烯丙基位置，而且具有宽的底物范围，也具有苄基位置。使用4-甲氧基-NHPI（NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为稳定的和化学选择性的HAT介体前体对于完成此转化至关重要。初步的机理研究表明，涉及到由HAT过程产生的关键的烯丙基或苄基自由基中间体。
• An Iodine-Catalyzed Hofmann-Löffler Reaction
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201501122

  日期：2015.7.6

  and ecologically benign alternatives to transition metals, although their application as molecular catalysts in challenging CH oxidation reactions has remained elusive. An attractive iodine oxidation catalysis is now shown to promote the convenient conversion of carbon–hydrogen bonds into carbon–nitrogen bonds with unprecedented complete selectivity. The reaction proceeds by two interlocked catalytic

  碘试剂已被确认为过渡金属的经济和生态上的良性替代品，尽管它们在挑战CH氧化反应中作为分子催化剂的应用仍然难以捉摸。现在显示出有吸引力的碘氧化催化作用，以前所未有的完全选择性促进了碳氢键向碳氮键的便捷转化。该反应通过包括自由基链反应的两个互锁的催化循环进行，该自由基链反应由可见光作为能源引发。用于烷基的直接氧化胺化的这种非常规的合成策略没有生物合成优先权，并且提供了对一般类别的饱和氮化杂环的有效且直接的途径。
• Fluoropyrrolidines as dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040171848A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel compounds, their use for inhibiting serine proteases, such as dipeptidyl peptidases, such as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and to methods for their production and their therapeutic utility.

  本发明涉及新型化合物，其用于抑制丝氨酸蛋白酶，例如二肽基肽酶，例如二肽基肽酶IV（DPP-IV），以及其生产方法和治疗效用。