(R)-1-benzylspiro[indoline-3,2′-pyran]-2,4′(3′H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzylspiro[indoline-3,2′-pyran]-2,4′(3′H)-dione
• 英文别名: (2R)-1'-benzylspiro[3H-pyran-2,3'-indole]-2',4-dione
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: FRGPYCCCZJLGCC-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 (S)-2-((2-(hydroxybis(4-methoxyphenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 以96%的产率得到(R)-1-benzylspiro[indoline-3,2′-pyran]-2,4′(3′H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性杂Diels-Danishefsky's Diene与乙二醛的Alder反应

  摘要：

  Danishefsky的二烯与乙二醛的高度对映选择性杂Diels-Alder反应是通过容易获得的手性铜催化剂开发的。这种有效的转化提供了对具有高对映选择性的大量生物活性二氢吡喃酮的简便且可扩展的获取途径。而且，该反应的底物范围可以通过该催化体系扩展至靛红。更重要的是，在中间体的明确结构的基础上提出了该反应所涉及的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02780

文献信息

• Asymmetric [4+2] Annulations of Isatins with But-3-yn-2-one
  作者：Qiang Wang、Zhong Lian、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300583

  日期：2013.11.25

  AbstractThe catalytic asymmetric [4+2] annulations of isatins with but‐3‐yn‐2‐one catalyzed by the Cinchona alkaloids‐derived oragnocatalyst (DHQD)2PHAL have been developed in the presence of 3.0 equivalents of D‐diethyl tartrate in the mixed solvent (diphenyl ether/diethyl ether=1/1) or a slightly modified one, affording the corresponding substituted spiro[indoline‐3,2′‐pyran]‐2,4′(3′H)‐diones in good to excellent yields with high enantioselectivities under mild conditions.magnified image
• Copper-Catalyzed Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction of Danishefsky’s Diene with Glyoxals
  作者：Yanan Li、Yanbin Hu、Sheng Zhang、Jianan Sun、Lijun Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02780

  日期：2016.4.1

  The highly enantioselective hetero-Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene with glyoxals was developed by virtue of a readily accessible chiral copper catalyst. This efficient transformation provided a facile and scalable access to a wide range of biologically active dihydropyrones with a high level of enantioselectivities. Moreover, the substrate scope of this reaction could be extended to isatins

  Danishefsky的二烯与乙二醛的高度对映选择性杂Diels-Alder反应是通过容易获得的手性铜催化剂开发的。这种有效的转化提供了对具有高对映选择性的大量生物活性二氢吡喃酮的简便且可扩展的获取途径。而且，该反应的底物范围可以通过该催化体系扩展至靛红。更重要的是，在中间体的明确结构的基础上提出了该反应所涉及的机理。