2-hydroxy-10-nitronphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-10-nitronphthalene
• 英文别名: 2-hydroxy-10-nitrophenanthrene；10-Nitrophenanthren-2-ol
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: JAKVLBZWOBNYIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 1,3-二硝基萘 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到9-硝基-3-羟基-菲
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应的一种新应用：萘作为正常的电子需求亲二烯体

  摘要：

  研究了硝基萘与丁二烯之间的热反应。结果表明，这些反应能够进行正常的电子需求Diels-Alder反应，并且各种二烯都能提供菲衍生物。还讨论了扩展名和取代类型的影响。当萘核的吸电子活化或二烯的供体性质不足时，检测到N-萘吡咯是主要产物，这表明可能发生竞争性反应。结果清楚地证实了硝基萘双键的双亲性质，并为菲衍生物和N提供了一种替代方法。-萘并吡咯的合成。从理论的角度讨论了反应物的相对反应性和反应的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.054

文献信息

• Nitronaphthalenes as Diels–Alder dienophiles
  作者：Elisa Paredes、Betina Biolatto、Marı́a Kneeteman、Pedro M. Mancini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01436-2

  日期：2000.10

  1-Nitronaphthalene, 2-nitronaphthalene and 1,3-dinitronaphthalene react with Danishefsky diene as normal electron demand Diels–Alder dienophiles to give hydroxyphenanthrene derivatives as principal products in reasonable yields. The aromatization is an expected behavior in thermal reactions involving nitro-substituted compounds. However, it was possible to isolate the primary cycloadducts when using

  1-硝基萘，2-硝基萘和1,3-二硝基萘与Danishefsky二烯反应，这是正常的电子需求。Diels-Alder二烯亲和体以合理的收率得到羟基菲衍生物作为主要产物。芳香化是涉及硝基取代化合物的热反应中的预期行为。但是，使用1,3-二硝基萘时，虽然产率很低，但仍可以分离出初级环加合物。其他反应性较低的二烯不进行环加成反应。
• A novel application of the Diels–Alder reaction: nitronaphthalenes as normal electron demand dienophiles
  作者：Elisa Paredes、Romina Brasca、María Kneeteman、Pedro M.E. Mancini

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.054

  日期：2007.4

  detected as main product, suggesting that a competitive reaction would probably take place. The results clearly confirmed the dienophilic nature of nitronaphthalenic double bonds and provided an alternative procedure for phenanthrene derivatives and N-naphthylpyrroles' synthesis. The relative reactivity of the reactants and the viability of the reactions were discussed from a theoretical point of view.

  研究了硝基萘与丁二烯之间的热反应。结果表明，这些反应能够进行正常的电子需求Diels-Alder反应，并且各种二烯都能提供菲衍生物。还讨论了扩展名和取代类型的影响。当萘核的吸电子活化或二烯的供体性质不足时，检测到N-萘吡咯是主要产物，这表明可能发生竞争性反应。结果清楚地证实了硝基萘双键的双亲性质，并为菲衍生物和N提供了一种替代方法。-萘并吡咯的合成。从理论的角度讨论了反应物的相对反应性和反应的可行性。