5-cyano-2-(3-formylphenyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-cyano-2-(3-formylphenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(3-Formylphenyl)-1-benzofuran-5-carbonitrile；2-(3-formylphenyl)-1-benzofuran-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: ZKBIBQNXHKRSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基苯甲醛 、 4-羟基苯甲腈 在 1,10-菲罗啉 、 sodium acetate 、 vanadia 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到5-cyano-2-(3-formylphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  淀粉样原纤维-钯纳米复合材料的制造：促进C–H活化和乙醇电氧化的可持续催化剂†

  摘要：

  淀粉样蛋白是高度有序的纳米原纤维，其抗张强度与钢相似，因此可以抵抗极端的pH和温度。基于此原理，我们证明了以α-突触核蛋白（α-Syn）原纤维为模板，可以轻松合成钯，铜，铂，金和银纳米复合材料。我们表明，α-Syn-原纤维-钯纳米颗粒（α-Syn-PdNPs）复合材料可以用作C–H键活化和乙醇电氧化的非均相催化剂。研究表明，α-Syn-PdNPs是一种优异的非均相催化剂，可通过以下方法合成药学上有价值的苯并呋喃，萘并呋喃，香豆素和N-芳基吲哚。C–H激活。此外，使用α-Syn-PdNPs对乙醇进行的电氧化表现出160.6 m 2 g -1的电化学活性表面积，该表面积比先前报道的负载Pd纳米复合材料的值高得多。

  DOI：

  10.1039/c8ta11134k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。
• Fabrication of an amyloid fibril-palladium nanocomposite: a sustainable catalyst for C–H activation and the electrooxidation of ethanol
  作者：Ramasamy Jayarajan、Rakesh Kumar、Jagriti Gupta、Gayathri Dev、Pradeep Kadu、Debdeep Chatterjee、Dhirendra Bahadur、Debabrata Maiti、Samir K. Maji

  DOI：10.1039/c8ta11134k

  日期：——

  used as a heterogeneous catalyst in C–H bond activation and the electrooxidation of ethanol. The study demonstrated α-Syn-PdNPs to be a superior heterogeneous catalyst for the synthesis of pharmaceutically valuable benzofuran, naphthofuran, coumarin and N-arylindole via C–H activation. Further, the electrooxidation of ethanol using α-Syn-PdNPs displayed an electrochemically active surface area of 160.6

  淀粉样蛋白是高度有序的纳米原纤维，其抗张强度与钢相似，因此可以抵抗极端的pH和温度。基于此原理，我们证明了以α-突触核蛋白（α-Syn）原纤维为模板，可以轻松合成钯，铜，铂，金和银纳米复合材料。我们表明，α-Syn-原纤维-钯纳米颗粒（α-Syn-PdNPs）复合材料可以用作C–H键活化和乙醇电氧化的非均相催化剂。研究表明，α-Syn-PdNPs是一种优异的非均相催化剂，可通过以下方法合成药学上有价值的苯并呋喃，萘并呋喃，香豆素和N-芳基吲哚。C–H激活。此外，使用α-Syn-PdNPs对乙醇进行的电氧化表现出160.6 m 2 g -1的电化学活性表面积，该表面积比先前报道的负载Pd纳米复合材料的值高得多。