1-bromoacetyl-4a-methyl-cis-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido<3,2-c>carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-bromoacetyl-4a-methyl-cis-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido<3,2-c>carbazole
• 英文别名: 1-bromoacetyl-4a-methyl-cis-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole；1-[(4aR,11cR)-4a-methyl-3,4,5,6,7,11c-hexahydro-2H-pyrido[3,2-c]carbazol-1-yl]-2-bromoethanone
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O
• 分子量: 361.282
• InChiKey: YEBFBVQFEQNZQY-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 cis-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-bromoacetyl-4a-methyl-cis-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido<3,2-c>carbazole
  参考文献：
  名称：

  甲基和苯基吲哚基镁盐的酰化，氰基乙基化和烷基化：取代基对c和N反应产物的影响

  摘要：

  已经分析了在与苯甲酰基氯，丙烯腈和甲基碘的反应中取代基对吲哚基镁盐的影响，得到了C-和N-衍生物。C-和N-产物的产率取决于吲哚环和醚溶剂上取代基（甲基或苯基）的电子特性和位置，以及试剂的浓度和摩尔比。用丙烯腈的2-或3-苯基取代的吲哚基镁盐总是给出1-（2-氰基乙基）吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360119

文献信息

• Synthesis of aspidospermidine alkaloids from 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole: Total stereoselective synthesis of (±)-18-noraspidospermidine
  作者：Anahí Urrutia、J.Gonzalo Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00614-6

  日期：1999.9

  of the 1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one derivatives has been analysed and applied to the synthesis of (±)-18-noraspidospermidine (1b). This was synthesised, starting from 4-(1′,3′-dioxolan-2′-yl)cyclohexanone which was successively transformed to 3-methyl-3-(3′-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one and to the imine tetracycle 13 by means of nickel boride catalyst. The reduction of 13 to the natural

  已经分析了1,2,3,4-四氢咔唑-4-酮衍生物的反应活性，并将其用于合成（±）-18-去甲亚哌啶（1b）。从4-（1'，3'-dioxolan-2'-yl）环己酮开始合成，然后依次转化为3-甲基-3-（3'-硝基丙基）-1,2,3,4-四氢咔唑-4-一和通过硼化镍催化剂连接至亚胺四环13。用该系统将13还原为天然的顺式D环连接。E环的构建是通过Pummerer型反应从顺式-7-甲苯磺酰基-1-苯基硫代乙酰胺衍生物17进行的通过氧化，然后进行分子内环化，脱硫和还原为1b。