N-(2-butenyl)-N-(bromoacetyl)-p-toluenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-butenyl)-N-(bromoacetyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[(E)-but-2-enyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 346.245
• InChiKey: YOWJIPMQTAIOOI-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-butenyl)-N-(bromoacetyl)-p-toluenesulfonamide 在 高氯酸铵 、 2,12-dimethyl-3,7,11,17-tetraazabicyclo<11.3.1>heptadeca-1(17),2,11,13,15-pentaenenickel(II) perchlorate 、 高氯酸四乙基铵 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到4-ethyl-1-tosylpyrrolidinon-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indirect Electroreductive Cyclization of N-Allyl and N-Propargylamides Using a Nickel(II) Complex as an Electron-Transfer Catalyst: Selective Formation of Halogenated and Non-halogenated Pyrrolidinones.

  摘要：

  镍(II)复合物催化的间接电还原反应在二甲基甲酰胺中进行，使用2个等量的氢原子供体二苯基膦，N-烯丙基和N-丙炔基α-溴酰胺得到了相应的吡咯烷酮，作为唯一的环化产物，产率良好；而在乙腈中，N-烯丙基α-碘酰胺的反应则得到了碘化吡咯烷酮。在这两种条件下，转型C-3 : C-4的吡咯烷酮主要生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.32
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 (E)-N-(but-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以42%的产率得到N-(2-butenyl)-N-(bromoacetyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Indirect Electroreductive Cyclization of N-Allyl and N-Propargylamides Using a Nickel(II) Complex as an Electron-Transfer Catalyst: Selective Formation of Halogenated and Non-halogenated Pyrrolidinones.

  摘要：

  镍(II)复合物催化的间接电还原反应在二甲基甲酰胺中进行，使用2个等量的氢原子供体二苯基膦，N-烯丙基和N-丙炔基α-溴酰胺得到了相应的吡咯烷酮，作为唯一的环化产物，产率良好；而在乙腈中，N-烯丙基α-碘酰胺的反应则得到了碘化吡咯烷酮。在这两种条件下，转型C-3 : C-4的吡咯烷酮主要生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.32

文献信息

• Indirect Electroreductive Cyclization of N-Allyl and N-Propargylamides Using a Nickel(II) Complex as an Electron-Transfer Catalyst: Selective Formation of Halogenated and Non-halogenated Pyrrolidinones.
  作者：Shigeko OZAKI、Hidenori MATSUSHITA、Miho EMOTO、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.43.32

  日期：——

  Nickel(II) complex-catalyzed indirect electroreduction of N-allyl and N-propargyl-α-bromoamides conducted in dimethylformamide with 2 eq of a hydrogen atom donor, diphenylphosphine, afforded the corresponding pyrrolidinones as the sole cyclized product in good yields, while that of N-allyl-α-iodoamides in acetonitrile gave the iodinated pyrrolidinones. Under both conditions the trans-C-3 : C-4 pyrrolidinones were formed predominantly.

  镍(II)复合物催化的间接电还原反应在二甲基甲酰胺中进行，使用2个等量的氢原子供体二苯基膦，N-烯丙基和N-丙炔基α-溴酰胺得到了相应的吡咯烷酮，作为唯一的环化产物，产率良好；而在乙腈中，N-烯丙基α-碘酰胺的反应则得到了碘化吡咯烷酮。在这两种条件下，转型C-3 : C-4的吡咯烷酮主要生成。