(+)-4-(4-fluorophenyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-4-(4-fluorophenyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-fluorophenyl)-1,3-diazinan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O
• 分子量: 194.209
• InChiKey: RSRAFMSOYJISKS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)pyrimidin-2-ol 在 2,2,2-三氟乙醇 、 苯甲酸 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 作用下， 20.0~80.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 24.02h， 以95%的产率得到(+)-4-(4-fluorophenyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-羟基嘧啶/嘧啶-2（1H）-1互变异构体加氢轻松合成手性环状尿素

  摘要：

  通过钯催化不对称氢化的嘧啶类化合物，可以容易地获得旋光性环状脲，其中嘧啶类的互变异构羟基含量高达ee的99％。机理研究表明，反应途径是通过羰基互变异构体嘧啶2（1 H）-1的C = N氢化，烯胺-亚胺的酸催化异构化和亚胺途径的氢化而进行的。此外，手性环状脲很容易转化为有用的手性1,3-二胺和硫脲衍生物，而不会降低光学纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201801485

文献信息

• Facile Synthesis of Chiral Cyclic Ureas through Hydrogenation of 2-Hydroxypyrimidine/Pyrimidin-2(1<i>H</i> )-one Tautomers
  作者：Guang-Shou Feng、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801485

  日期：2018.5.14

  A facile access to optically active cyclic ureas was developed through palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of pyrimidines containing tautomeric hydroxy group with up to 99 % ee. Mechanistic studies indicated that reaction pathway proceed through hydrogenation of C=N of the oxo tautomer pyrimidin‐2(1H)‐one, acid‐catalyzed isomerization of enamine–imine, and hydrogenation of imine pathway. In

  通过钯催化不对称氢化的嘧啶类化合物，可以容易地获得旋光性环状脲，其中嘧啶类的互变异构羟基含量高达ee的99％。机理研究表明，反应途径是通过羰基互变异构体嘧啶2（1 H）-1的C = N氢化，烯胺-亚胺的酸催化异构化和亚胺途径的氢化而进行的。此外，手性环状脲很容易转化为有用的手性1,3-二胺和硫脲衍生物，而不会降低光学纯度。