DFHBI

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DFHBI
• 英文别名: 3,5-difluoro-4-hydroxybenzylidene imidazolinone；5-[(3,5-Difluoro-4-hydroxyphenyl)methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂N₂O₂
• 分子量: 252.22
• InChiKey: ZDDIJYXDUBFLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 DFHBI 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of Near-Infrared Nucleic Acid Mimics of Fluorescent Proteins for In Vivo Imaging of Viral RNA with Turn-On Fluorescence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04577
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯酚 在 乌洛托品 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 DFHBI
  参考文献：
  名称：

  DNA mimics of red fluorescent proteins (RFP) based on G-quadruplex-confined synthetic RFP chromophores

  摘要：

  红色荧光蛋白（RFPs）已成为活体系统中生物分子成像的重要生物标志物。开发模拟RFPs的人工荧光系统仍然是一个未被满足的挑战。本文描述了六种新型RFPs类似染料的色团的设计与合成。我们首次证明，将RFP色团类似物封装在典型的DNA G-四链体（G4）中，可以激活其亮丽的荧光，覆盖红色乃至远红光谱区域（Em = 583−668 nm），几近贴合整个RFP色谱。理论计算与分子动力学模拟揭示，DNA G4极大地限制了由扭曲的分子内电荷转移（TICT）引发的色团非辐射失活。这些RFP DNA模拟物展现出令人瞩目的光物理特性，包括高量子产率、大斯托克斯位移、卓越的抗光漂白性能及双光子荧光，可与天然RFP相媲美甚至更胜一筹。此外，这些RFP色团类似物是一种新颖且独特的拓扑选择性G4探针，专一于平行G4构象。RFP DNA模拟物进一步被应用于靶蛋白的成像。利用癌症特异性细胞膜生物标志物作为靶点，我们实现了在不依赖遗传编码的情况下，对单个活细胞进行长期实时监测及组织切片的双光子荧光成像。

  DOI：

  10.1093/nar/gkx803

文献信息

• DNA mimics of red fluorescent proteins (RFP) based on G-quadruplex-confined synthetic RFP chromophores
  作者：Guangfu Feng、Chao Luo、Haibo Yi、Lin Yuan、Bin Lin、Xingyu Luo、Xiaoxiao Hu、Honghui Wang、Chunyang Lei、Zhou Nie、Shouzhuo Yao

  DOI：10.1093/nar/gkx803

  日期：2017.10.13

  Red fluorescent proteins (RFPs) have emerged as valuable biological markers for biomolecule imaging in living systems. Developing artificial fluorogenic systems that mimic RFPs remains an unmet challenge. Here, we describe the design and synthesis of six new chromophores analogous to the chromophores in RFPs. We demonstrate, for the first time, that encapsulating RFP chromophore analogues in canonical DNA G-quadruplexes (G4) can activate bright fluorescence spanning red and far-red spectral regions (Em = 583−668 nm) that nearly match the entire RFP palette. Theoretical calculations and molecular dynamics simulations reveal that DNA G4 greatly restricts radiationless deactivation of chromophores induced by a twisted intramolecular charge transfer (TICT). These DNA mimics of RFP exhibit attractive photophysical properties comparable or superior to natural RFPs, including high quantum yield, large Stokes shifts, excellent anti-photobleaching properties, and two-photon fluorescence. Moreover, these RFP chromophore analogues are a novel and distinctive type of topology-selective G4 probe specific to parallel G4 conformation. The DNA mimics of RFP have been further exploited for imaging of target proteins. Using cancer-specific cell membrane biomarkers as targets, long-term real-time monitoring in single live cell and two-photon fluorescence imaging in tissue sections have been achieved without the need for genetic coding.

  红色荧光蛋白（RFPs）已成为活体系统中生物分子成像的重要生物标志物。开发模拟RFPs的人工荧光系统仍然是一个未被满足的挑战。本文描述了六种新型RFPs类似染料的色团的设计与合成。我们首次证明，将RFP色团类似物封装在典型的DNA G-四链体（G4）中，可以激活其亮丽的荧光，覆盖红色乃至远红光谱区域（Em = 583−668 nm），几近贴合整个RFP色谱。理论计算与分子动力学模拟揭示，DNA G4极大地限制了由扭曲的分子内电荷转移（TICT）引发的色团非辐射失活。这些RFP DNA模拟物展现出令人瞩目的光物理特性，包括高量子产率、大斯托克斯位移、卓越的抗光漂白性能及双光子荧光，可与天然RFP相媲美甚至更胜一筹。此外，这些RFP色团类似物是一种新颖且独特的拓扑选择性G4探针，专一于平行G4构象。RFP DNA模拟物进一步被应用于靶蛋白的成像。利用癌症特异性细胞膜生物标志物作为靶点，我们实现了在不依赖遗传编码的情况下，对单个活细胞进行长期实时监测及组织切片的双光子荧光成像。
• Deciphering the metabolic fates of a green fluorescent protein (GFP)-like fluorophore: Metabolite identification, isoenzyme contribution and species differences
  作者：Qing-Qing He、Yue Chen、Qi-Hang Zhou、Feng Zhang、Yi-Nan Wang、Chao-Ran Wang、Yu-Qi He、Xin-Miao Liang、Guang-Bo Ge、Ling Yang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108571

  日期：2020.10

  investigation demonstrated that DFHBI could also be O-glucuronidated by liver microsomes from all tested animal species, including human, mouse, rat, rabbit, dog, minipig and cynomolgus monkey, but the metabolic kinetics and DFHBI-O-glucuronidation rates in the liver microsomes from various species were much varied. Collectively, our findings suggested that O-glucuronidation was the major metabolic pathway

  3,5-二氟-4-羟基亚苄基咪唑啉酮（DFHBI）是绿色荧光蛋白（GFP）类荧光团的小分子，已被广泛用于感测生命系统中的各种生物分子。这项研究旨在研究人类和六种常用实验动物肝脏制剂中该荧光团的代谢途径和代谢动力学。初步研究表明，DFHBI在I期代谢系统中非常稳定，但是在存在UDPGA的情况下，该试剂可以很容易地被哺乳动物UDP-葡萄糖醛酸转移酶（UGT）转化为其O-葡萄糖醛酸。人们还发现，DFHBI- ö -glucuronidation强烈降低DFHBI的荧光响应，由于该DFHBI- ö-葡糖醛酸苷不能与西兰花适体形成荧光复合物。反应表型分析和化学抑制分析表明，UGT1A1在人肝中的DFHBI- O-葡萄糖醛酸苷化中起关键作用，而UGT1A3，UGT1A7，UGT1A8，UGT1A9和UGT1A10的贡献程度较小。证明DFHBI还可以进一步调查Ø -glucuronidated通过肝微粒
• US2023/141569
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Development of Near-Infrared Nucleic Acid Mimics of Fluorescent Proteins for In Vivo Imaging of Viral RNA with Turn-On Fluorescence
  作者：Jiaheng Zhang、Huiyi Li、Bin Lin、Xingyu Luo、Peng Yin、Ting Yi、Binbin Xue、Xiao-Lian Zhang、Haizhen Zhu、Zhou Nie

  DOI：10.1021/jacs.1c04577

  日期：2021.11.24