(S)-2-acetyl-2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-acetyl-2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-acetyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: IKIHBVIGFNGNIO-JEJOPICUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 (S)-2-acetyl-2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-6-acetyl-1,4-dioxa-6-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]spiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  使用BINAP-钯催化剂对不对称1,3-二酮进行不对称烯丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]由[Pd（eta（3）-烯丙基）Cl]（2）和（R）-BINAP原位生成的手性钯配合物是1,3-二酮催化不对称烯丙基化的良好催化剂。该反应以高收率提供了具有64-89％ee的手性2,2-二烷基-1,3-二酮（13个实例）。对映体过量强烈地受到烯丙基底物的γ-取代基的影响。通过使用BINAP-钯催化剂（77-89％ee），将多种不对称的1,3-二酮与乙酸肉桂酯烷基化，并具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol034665s
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 、 乙酸肉桂酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-acetyl-2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]cyclohexanone 、 (S)-2-acetyl-2-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用BINAP-钯催化剂对不对称1,3-二酮进行不对称烯丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]由[Pd（eta（3）-烯丙基）Cl]（2）和（R）-BINAP原位生成的手性钯配合物是1,3-二酮催化不对称烯丙基化的良好催化剂。该反应以高收率提供了具有64-89％ee的手性2,2-二烷基-1,3-二酮（13个实例）。对映体过量强烈地受到烯丙基底物的γ-取代基的影响。通过使用BINAP-钯催化剂（77-89％ee），将多种不对称的1,3-二酮与乙酸肉桂酯烷基化，并具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol034665s

文献信息

• Asymmetric construction of quaternary carbon stereocenter by Pd-hemilabile ligand-catalyzed allylic substitution
  作者：Yoshimasa Fukuda、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.065

  日期：2007.5

  The catalyst comprised [PdCl(eta(3) -C3H5)](2) and a simple chiral hemilabile ferrocene ligand, 1',2-bis(diphenylphosphinoethyl) ferrocenyl alcohol, provides synthetically acceptable results for an enantioselective Pd-catalyzed allylic alkylation of cyclohexanone derivatives bearing an electron-withdrawing group at the alpha-position to form the quaternary carbon with up to 90% enantioselectivity under mild reaction conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.