4-(aminomethyl)-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(aminomethyl)-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-(Aminomethyl)-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one；4-(aminomethyl)-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinolin-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: IMQJERUFPGBLTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(aminomethyl)-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(ethyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-4-methyl-N-((1-methyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinolin-4-yl)methyl)-4'-(morpholinomethyl)biphenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel 1-methyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinolins as potential EZH2 inhibitors

  摘要：

  这项研究导致发现了几种对EZH2具有低纳摩尔到亚纳摩尔效力的强效化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ra02365c
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-(aminomethyl)-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel 1-methyl-3-oxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinolins as potential EZH2 inhibitors

  摘要：

  这项研究导致发现了几种对EZH2具有低纳摩尔到亚纳摩尔效力的强效化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ra02365c

文献信息

• [EN] EZH2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE EZH2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015110999A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention provides compound of formula 1, or an isotopic form, a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a polymorph, a prodrug, S-oxide or N-oxide thereof. The invention also relates toprocesses for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and use of the compound of formula 1, in the treatment of diseases or disorders mediated by EZH2 (enhancer of zeste homolog 2), particularly cancer.

  本发明提供了式1的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、多晶形态、前药、其S-氧化物或N-氧化物。该发明还涉及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及利用式1的化合物治疗由EZH2（增强子齐斯特同源物2）介导的疾病或紊乱。
• 吡啶酮衍生物及其在制备预防和/或治疗结核分枝杆菌所引起的结核病的药物中的用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN113045494B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提供了一种吡啶酮衍生物及其在制备预防和/或治疗结核分枝杆菌所引起的结核病的药物中的用途，属于制药领域。该吡啶酮衍生物的结构如式(I)所示。实验结果表明，本发明提供的吡啶酮衍生物能够特异性的抑制结核分枝杆菌的活性，且毒副作用小，能够用来制备抗结核分枝杆菌的药物，还能够用来制备预防和/或治疗结核病的药物，为治疗结核病(特别是耐药结核病)药物提供了一种新的选择。
• 苯并杂环-甲酰胺-吡啶酮衍生物及其制备方 法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN107573336B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明属于化学医药制备领域，具体涉及苯并杂环‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一类苯并杂环‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物，结构如式I所示。本发明还提供上述苯并杂环‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物的制备方法和用途。本发明提供的苯并杂环‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物，是在大量筛选的基础上得到的新化合物，具有抑制EZH2活性，为抗肿瘤和自身免疫性疾病的药物开发和应用提供了新的选择。
• 吲唑-甲酰胺-吡啶酮衍生物及其制备方法和 用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN107573327B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明属于化学医药制备领域，具体涉及吲唑‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一类吲唑‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物，结构如式I所示。本发明还提供上述吲唑‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物的制备方法和用途。本发明提供的吲唑‑甲酰胺‑吡啶酮衍生物，是在大量筛选的基础上得到的新化合物，具有抑制EZH2活性，为抗肿瘤和自身免疫性疾病的药物开发和应用提供了新的选择。
• 吡啶酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN105037360B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明属于化学医药领域，具体涉及吡啶酮衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种吡啶酮衍生物，其结构如式I所示。本发明还提供了上述吡啶酮衍生物的制备方法及其在制备治疗肿瘤药物中的用途。本发明提供的合成路线较短，反应条件简单，产率高，易衍生，且本发明提供的一系列化合物具有较好的抗肿瘤活性和较低的毒性。本发明为制备抗肿瘤药物提供了新的选择。