(4aR,8aS)-2-cycloheptyl-4-phenyl-4a,5,8,8a-tetrahydrophthalazin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4aR,8aS)-2-cycloheptyl-4-phenyl-4a,5,8,8a-tetrahydrophthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: (-)-cis-2-cycloheptyl-4-phenyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-2H-phthalazin-1-one；(4aR,8aS)-2-cycloheptyl-4-phenyl-4a,5,8,8a-tetrahydrophthalazin-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: UKGQHOHSXWTWDL-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 (1R,2R)-N,N-dimethyl-N'-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonyl]-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine 、 porcine liver esterase 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (4aR,8aS)-2-cycloheptyl-4-phenyl-4a,5,8,8a-tetrahydrophthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于环状二羧酸酐有机催化醇解的cis-4a,5,8,8a-Tetrahydrophthalazin-1(2H)-one衍生物的不对称合成

  摘要：

  Asymmetric synthesis of optically active cis-4-pheny1-4a,5,8,8-atetrahydrophthalazin-1(2H)-one and its N-alkylated derivatives based on an organocatalytic enantioselective alcoholysis of cyclic dicarboxylic anhydride was described.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)17

文献信息

• Practical Synthesis of New Chiral Cis-Phthalazinones with Potential for High Phosphodiesterase(PDE4) Inhibitory Activity
  作者：Yoshimitsu Nagao、Tinh Van Dang、Chung Keun Jin、Motoyuki Miyamoto、Yoshifumi Ikee、Takashi Masuda、Shigeki Sano、Motoo Shiro

  DOI：10.3987/com-06-10843

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of cis-4a,5,8,8a-Tetrahydrophthalazin-1(2H)-one Derivatives Based on Organocatalytic Alcoholysis of Cyclic Dicarboxylic Anhydride
  作者：Shigeki Sano、Masanori Kamura、Akihito Nakamura、Syuji Kitaike、Michiyasu Nakao

  DOI：10.3987/com-15-s(t)17

  日期：——

  Asymmetric synthesis of optically active cis-4-pheny1-4a,5,8,8-atetrahydrophthalazin-1(2H)-one and its N-alkylated derivatives based on an organocatalytic enantioselective alcoholysis of cyclic dicarboxylic anhydride was described.