1-chloro-3-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene
• 英文别名: Benzene,1-chloro-3-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]-；1-chloro-3-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: SQRBLIGIBPMYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1-甲硫基-2-硝基乙烯胺 、 1-chloro-3-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以59%的产率得到5-(3-chlorophenyl)-N-methyl-5-(p-tolyl)-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃和N-烷基（芳基）-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺的铜催化环化反应：合成异恶唑衍生物的方法。

  摘要：

  据报道，铜催化的环化反应可从烯烃和由N-烷基（芳基）-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺生成的草酸酯中获得各种异恶唑。提出了一种可能的产物形成机理，它代表了异恶唑啉的新制备方法。该反应能够耐受带有各种取代基的烯烃，这显示出相对较宽的底物范围和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03157
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-chloro-3-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲苯磺酰hydr与芳基壬二酸酯的交叉偶联反应合成多取代烯烃

  摘要：

  芳基壬酸酯被用作亲电试剂，在钯催化的与甲苯磺酰azo的交叉偶联中得到二，三和四取代的烯烃。要成功完成偶联，需要对反应条件进行微调，包括添加LiCl和存在少量水。在最佳条件下，取决于偶联配偶体的性质，反应以高收率和高立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol102884g

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Olefins by Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tosylhydrazones and Aryl Nonaflates
  作者：José Barluenga、Lucía Florentino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol102884g

  日期：2011.2.4

  are employed as electrophiles in the Pd-catalyzed cross-coupling with tosylhydrazones affording di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Fine tunning of the reaction conditions are required to accomplish the coupling successfully, including the addition of LiCl and the presence of small amounts of water. Under the optimized conditions, the reactions proceed with high yield and also high stereoselectivity

  芳基壬酸酯被用作亲电试剂，在钯催化的与甲苯磺酰azo的交叉偶联中得到二，三和四取代的烯烃。要成功完成偶联，需要对反应条件进行微调，包括添加LiCl和存在少量水。在最佳条件下，取决于偶联配偶体的性质，反应以高收率和高立体选择性进行。
• Copper-Catalyzed Annulation Reaction of Alkenes and <i>N</i>-Alkyl(aryl)-1-(methylthio)-2-nitroethenamine: an Approach for the Synthesis of Isoxazole Derivatives
  作者：Zhengbing Pan、Kaimin Mao、Guangzhou Zhu、Chang Wang、Jinpeng Zhang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03157

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed annulation reaction to access a variety of isoxazoles from alkenes and oxazete in situ generated from N-alkyl(aryl)-1-(methylthio)-2-nitroethenamine was reported. A plausible mechanism underlying the formation of the product was proposed, which represented a new approach for the construction of isoxazolines. This reaction was capable of tolerating alkenes bearing various substituents

  据报道，铜催化的环化反应可从烯烃和由N-烷基（芳基）-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺生成的草酸酯中获得各种异恶唑。提出了一种可能的产物形成机理，它代表了异恶唑啉的新制备方法。该反应能够耐受带有各种取代基的烯烃，这显示出相对较宽的底物范围和良好的官能团相容性。