1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-N-(1-(4-chloro-3-nitrophenylsulfonamido)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-N-(1-(4-chloro-3-nitrophenylsulfonamido)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[(4-chloro-3-nitrophenyl)sulfonylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-1-[(4-phenylphenyl)methyl]indole-3-carboxamide
• 化学式: C₃₇H₂₉ClN₄O₆S
• 分子量: 693.179
• InChiKey: JBFLNNJFYIKVDD-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯苯磺酰胺 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-N-(1-(4-chloro-3-nitrophenylsulfonamido)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bcl-2 / Mcl-1双重抑制剂的基于吲哚-3-羧酸的骨架的设计，合成和初步生物学评估。

  摘要：

  B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）家族蛋白是癌症治疗的诱人靶标。在我们以前的工作中，研究了WL-276的结构-活性关系。根据结果​​，若丹宁衍生物对Bcl-2和Mcl-1蛋白显示有效的结合亲和力，对Bcl-XL蛋白的活性较弱。基于先前的结果，设计并合成了新的一类基于吲哚-3-羧酸的衍生物作为Bcl-2 / Mcl-1双重抑制剂。其中，化合物17对Bcl-2蛋白的Ki值为0.26μM，优于WL-276。此外，它还可以抑制Ki值为72nM的髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白。特别是化合物31可以选择性地作用于Bcl-2和Mcl-1蛋白，但不能选择性地作用于Bcl-XL蛋白，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.014