dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: cinnacassoside B；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-[3-[(2R,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₁H₄₂O₁₅
• 分子量: 654.665
• InChiKey: FUKLHVYRBRRIBA-SMEMDYFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 可得然胶 、 3-(C-hydroxymethyl)-β-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Identification of Compounds from the Water Soluble Extract of Cinnamomum cassia Barks and Their Inhibitory Effects against High-Glucose-Induced Mesangial Cells

  摘要：

  糖尿病肾病（DN）治疗困难，因此预防是最好的选择。肉桂（Cinnamomum cassia barks），又称中国肉桂或中国桂皮，是世界许多地区最受欢迎的天然香料和调味剂之一。由于之前的报告显示中国肉桂提取物可用于治疗糖尿病，我们建议这种香料可能对预防 DN 有益。然而，相关化合物还需要进一步鉴定。在这项研究中，我们从中国肉桂的水溶性提取物中分离出了三种新的酚苷，即肉桂苷 A-C（1-3），以及 15 种已知化合物。新化合物的结构是通过全面的光谱证据确定的。尽管过去对肉桂进行了大量研究，但还是首次从这种香料中分离出了 11 种化合物（6-9、11、13-18），这为这种香料的化学分析增添了新的内容。我们特意评估了这些分离物对 IL-6 和间质细胞细胞外基质生成的抑制作用，这些作用与 DN 肯定有关联。结果表明，在 10 毫摩尔浓度下，化合物 4-8 可抑制高葡萄糖诱导的间质细胞 IL-6、胶原蛋白 IV 和纤连蛋白的过度分泌。

  DOI：

  10.3390/molecules180910930

文献信息

• Identification of Compounds from the Water Soluble Extract of Cinnamomum cassia Barks and Their Inhibitory Effects against High-Glucose-Induced Mesangial Cells
  作者：Qi Luo、Shu-Mei Wang、Qing Lu、Jie Luo、Yong-Xian Cheng

  DOI：10.3390/molecules180910930

  日期：——

  The difficulty of diabetic nephropathy (DN) treatment makes prevention the best choice. Cinnamomum cassia barks, known as Chinese cinnamon or Chinese cassia, is one of the most popular natural spices and flavoring agents in many parts of the World. Since previous reports indicated that Chinese cinnamon extract could be used for the treatment of diabetes, we proposed that this spice may be beneficial for the prevention of DN. However, the responsible compounds need to be further identified. In this study, we isolated three new phenolic glycosides, cinnacassosides A–C (1-3), together with fifteen known compounds from the water soluble extract of Chinese cinnamon. The structures of the new compounds were identified by comprehensive spectroscopic evidence. Eleven compounds (6-9, 11, 13-18) were isolated from this spice for the first time, despite extensive research on this species in the past, which added new facets for the chemical profiling of this spice. These isolates were purposely evaluated for their inhibitory effects on IL-6 and extracellular matrix production in mesangial cells which are definitely implicated in DN. The results showed that compounds 4-8 could inhibit over secretion of IL-6, collagen IV and fibronectin against high-glucose-induced mesangial cells at 10 mM, suggesting that Chinese cinnamon could be used as a functional food against DN.

  糖尿病肾病（DN）治疗困难，因此预防是最好的选择。肉桂（Cinnamomum cassia barks），又称中国肉桂或中国桂皮，是世界许多地区最受欢迎的天然香料和调味剂之一。由于之前的报告显示中国肉桂提取物可用于治疗糖尿病，我们建议这种香料可能对预防 DN 有益。然而，相关化合物还需要进一步鉴定。在这项研究中，我们从中国肉桂的水溶性提取物中分离出了三种新的酚苷，即肉桂苷 A-C（1-3），以及 15 种已知化合物。新化合物的结构是通过全面的光谱证据确定的。尽管过去对肉桂进行了大量研究，但还是首次从这种香料中分离出了 11 种化合物（6-9、11、13-18），这为这种香料的化学分析增添了新的内容。我们特意评估了这些分离物对 IL-6 和间质细胞细胞外基质生成的抑制作用，这些作用与 DN 肯定有关联。结果表明，在 10 毫摩尔浓度下，化合物 4-8 可抑制高葡萄糖诱导的间质细胞 IL-6、胶原蛋白 IV 和纤连蛋白的过度分泌。