(Z)-1-nitropent-1-en-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-1-nitropent-1-en-2-amine
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: YQKMTERTGJZLFD-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁腈 、 硝基甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.33h， 以10 mg的产率得到(Z)-1-nitropent-1-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜介导的腈与硝基甲烷的反应：Aza-Henry反应和腈水合

  摘要：

  在这项研究中，描述了在CuI / Cs 2 CO 3 / DBU系统中腈与硝基甲烷的第一个氮杂-亨利反应。该方法可方便，直接地用于合成β-氨基硝基烯烃2a – x和可耐受的芳基，烷基，杂芳基，烯基和炔腈。所得的氨基硝基烯烃2可以成功地转化为相应的2-硝基苯乙酮，2-氨基-1-卤代硝基烯烃，2-烷基氨基硝基烯烃或3-硝基吡啶。在存在H 2 O的情况下，氮杂-亨利反应将反应路径转变为腈水合，仅生成酰胺3a - s。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00058

文献信息

• Copper-Mediated Reactions of Nitriles with Nitromethanes: Aza-Henry Reactions and Nitrile Hydrations
  作者：Jun Kuwabara、Yoshiharu Sawada、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00058

  日期：2018.2.16

  In this study, the first aza-Henry reaction of nitriles with nitromethane in a CuI/Cs2CO3/DBU system is described. The process was conveniently and directly used for the synthesis of β-aminonitroalkenes 2a–x and tolerated aryl-, alkyl-, hetaryl-, alkenyl-, and alkynylnitriles. The resulting aminonitroalkenes 2 could be successfully transformed to the corresponding 2-nitroacetophenones, 2-amino-1-halonitroalkenes

  在这项研究中，描述了在CuI / Cs 2 CO 3 / DBU系统中腈与硝基甲烷的第一个氮杂-亨利反应。该方法可方便，直接地用于合成β-氨基硝基烯烃2a – x和可耐受的芳基，烷基，杂芳基，烯基和炔腈。所得的氨基硝基烯烃2可以成功地转化为相应的2-硝基苯乙酮，2-氨基-1-卤代硝基烯烃，2-烷基氨基硝基烯烃或3-硝基吡啶。在存在H 2 O的情况下，氮杂-亨利反应将反应路径转变为腈水合，仅生成酰胺3a - s。