parisveroside A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: parisveroside A
• 英文别名: 9R-(β-D-glucopyranosyloxy)-cis-cascarillic acid；2-[(1R,2R)-2-[(4R)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]cyclopropyl]acetic acid
• 化学式: C₁₇H₃₀O₈
• 分子量: 362.42
• InChiKey: YARSBGAMMGOUON-QYHZHLKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  parisveroside A 在 β glucosidase 、 水 作用下， 反应 72.0h， 以1.4 mg的产率得到可得然胶
  参考文献：
  名称：

  Antineuroinflammatory constituents from the root extract of Paris verticillata

  摘要：

  从百合科植物 Paris verticillata（Paris verticillata）根部的 MeOH 提取物中分离出了两种新的环丙酸脂肪酸苷，分别命名为 parisveroside A（1）和 parisveroside B（2），以及另外三种已知化合物、水杨甙 (3)、3-(β-d-吡喃葡萄糖氧基甲基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-(3-羟基丙基)-7-甲氧基-(2R,3S)-二氢苯并呋喃 (4) 和尿囊素 (5)。根据光谱数据，包括一维和二维核磁共振、HR-FAB-MS 和化学证据，阐明了它们的结构。为了研究分离出的化合物（1-5）的抗神经炎作用，在脂多糖激活的小胶质细胞系 BV-2 中评估了一氧化氮（NO）的产生。化合物 2 和 4 能明显抑制一氧化氮的产生，其 IC50 值分别为 74.8 和 60.5 µmol/L。

  DOI：

  10.1139/v10-166

文献信息

• Antineuroinflammatory constituents from the root extract of <i>Paris verticillata</i>
  作者：Ki Hyun Kim、Kyu Ha Lee、Ho Kyung Kim、Eunjung Moon、Sung-Hoon Kim、Sun Yeou Kim、Kyung Ran Kim、Kang Ro Lee

  DOI：10.1139/v10-166

  日期：2011.4

  Two new cyclopropanoic fatty acid glycosides, named parisveroside A (1) and parisveroside B (2), were isolated from a MeOH extract of the roots of Paris verticillata (Liliaceae) together with three other known compounds, salicin (3), 3-(β-d-glucopyranosyloxymethyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-(2R,3S)-dihydrobenzofuran (4), and allantoin (5). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data, including 1D and 2D NMR, HR-FAB-MS, and chemical evidence. To investigate the antineuroinflammatory effects of the isolated compounds (1–5), nitric oxide (NO) production was evaluated in the lipopolysaccharide-activated microglia cell line, BV-2. Compounds 2 and 4 significantly inhibited NO production with IC₅₀ values of 74.8 and 60.5 µmol/L, respectively.

  从百合科植物 Paris verticillata（Paris verticillata）根部的 MeOH 提取物中分离出了两种新的环丙酸脂肪酸苷，分别命名为 parisveroside A（1）和 parisveroside B（2），以及另外三种已知化合物、水杨甙 (3)、3-(β-d-吡喃葡萄糖氧基甲基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-(3-羟基丙基)-7-甲氧基-(2R,3S)-二氢苯并呋喃 (4) 和尿囊素 (5)。根据光谱数据，包括一维和二维核磁共振、HR-FAB-MS 和化学证据，阐明了它们的结构。为了研究分离出的化合物（1-5）的抗神经炎作用，在脂多糖激活的小胶质细胞系 BV-2 中评估了一氧化氮（NO）的产生。化合物 2 和 4 能明显抑制一氧化氮的产生，其 IC50 值分别为 74.8 和 60.5 µmol/L。